95233-18-4
中文名称
阿托伐醌
英文名称
Atovaquone
CAS
95233-18-4
分子式
C22H19ClO3
MDL 编号
MFCD00889188
分子量
366.84
MOL 文件
95233-18-4.mol
更新日期
2025/05/17 18:12:53
95233-18-4 结构式
基本信息
中文别名
2-(反式-4-(4-氯苯基)环己基)-3-羟基-1,4-萘二酮阿托伐醌
阿托喹酮
反式-2-[4-(4-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘二酮
英文别名
2-(trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)-3-hydroxy-1,4-naphthalenedioneATOVAQUONE
566C80
BW-566C
BW-566C-80
Wellvone
Atovaquone-D4
Acuvel
trans-2-[4-(4-Chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione
3-Hydroxy-2-[4β-(4-chlorophenyl)cyclohexan-1α-yl]naphthalene-1,4-dione
所属类别
原料药：抗病毒类药物理化学性质
外观性状从乙腈结晶，熔点216-219℃。
熔点216-2190C
沸点535.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度二甲基亚砜：>10mg/mL
酸度系数(pKa)5.01±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色黄色
最大波长(λmax)494nm(aq. Buffer)(lit.)
Merck14,866
InChIKeyKUCQYCKVKVOKAY-CTYIDZIISA-N
制备方法
方法一
在三氯化铝存在下，用乙酰氯对环己烯进行Friedd-Crafts酰化反应，生成橙中间体和氯化苯反应，得4-(4-氯苯基)环己基甲基酮(I)。用在氢氧化钠水潮夜中的溴对其进行氧化，得到4-(4-氯苯基)环己烷-1-羧酸(Ⅱ)。在硝酸锻存在下，和2-氯-1，4-萘醌反应，生成的产物在甲醇中，和氢氧化钠水溶液回流水解，得阿托伐醌。常见问题列表
用途
阿托伐醌是抑制线粒体电子传输的羟基萘醌衍生物。抗肺气肿。
生物活性
Atovaquone (Atavaquone)用于治疗或预防肺孢子菌肺炎，弓形虫病, 疟疾和巴贝西虫。体外研究
Atovaquone (atavaquone)是一种萘类化合物。Atovaquone是羟基-1,4-萘醌，一种泛醌类似物，具有抗肺囊虫的活性。 Atovaquone是一种抗原虫线粒体电子转移抑制剂，抗疟药，抗肺囊虫，并且也用于治疗弓虫病。它通过与Rieske铁硫蛋白和细胞色素b在泛醌氧化口袋相互作用，抑制细胞色素bc(1)复合物发挥作用。
体内研究
Atovaquone是一种独特的萘醌，具有广谱抗原虫的活性。它能有效用于治疗和预防卡氏肺孢子虫肺炎(PCP)，它与proguanil结合能够有效用于治疗和预防疟疾，它与azithromycin结合能够有效用于治疗巴贝西虫病。