95652-81-6
95652-81-6 结构式
基本信息
2-甲氧基-6-氯吡啶-3-甲醛
6-氯-2-甲氧基-吡啶-3-甲醛
6-Chloro-2-methoxynicotinaldehyde 98%
6-Chloro-2-methoxy-3-pyridinecarbaldehyde
6-CHLORO-2-METHOXY-PYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
6-Chloro-2-methoxypyridine-3-carboxaldehyde
6-Chloro-2-methoxy-3-pyridinecarboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 6-chloro-2-methoxy-
物理化学性质
制备方法
17228-64-7
68-12-2
95652-81-6
一般步骤：在干燥的氩气氛围下，将2-氯-6-甲氧基吡啶（5g，34.82mmol）溶解于四氢呋喃（THF，100mL）中，冷却至-78℃。缓慢滴加叔丁基锂（tBuLi，1.7M，18.5mL，31.34mmol），保持温度在-78℃，搅拌反应1小时。随后，在相同温度下缓慢加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，92.2g，31.34mmol），继续搅拌2小时。反应完成后，用乙酸淬灭反应，将混合物倒入冰冷的水中。用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液碱化水相，随后用乙酸乙酯（EtOAc，2×500mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂（体积比10:1），得到6-氯-2-甲氧基吡啶-3-甲醛，为白色固体（3.8g，收率65%）。质谱（ES+）显示m/z 172 [M+H]+；元素分析（C7H6ClNO2）与理论值相符；1H NMR（300MHz，CDCl3）δ 10.17（s，1H），8.07（d，J=8.04Hz，1H），7.03（d，J=8.04Hz，1H），3.79（s，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 13, p. 5857 - 5867
[2] Patent: US2018/65917, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0209
[3] Patent: EP1405859, 2004, A1. Location in patent: Page 23
[4] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 7, p. 1980 - 1983
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 64, # 7, p. 723 - 732