98266-33-2

中文名称 Boc-3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸

英文名称 (R)-N-Boc-(3-Pyridyl)alanine

CAS 98266-33-2

分子式 C13H18N2O4

MDL 编号 MFCD00076901

分子量 266.29

MOL 文件 98266-33-2.mol

更新日期 2025/08/11 09:54:56

98266-33-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息 BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸价格(试剂级)

基本信息

中文别名

BOC-D-3-(3-吡啶基)-丙氨酸
BOC-D-3-吡啶丙氨酸
BOC-3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸
N-叔丁氧羰基-3-PYRIDYL-D-丙氨酸

英文别名

BOC-3-(3'-PYRIDYL)-D-ALANINE
BOC-3-(3-PYRIDYL)-D-ALANINE
BOC-3-(3-PYRIDYL)-D-ALA-OH
BOC-3'-PYRIDYL-D-ALA
BOC-BETA-(3-PYRIDYL)-D-ALANINE
BOC-BETA-(3-PYRIDYL)-D-ALA-OH
BOC-D-3-PAL-OH
BOC-D-3-PYRIDYLALA
BOC-D-3-PYRIDYLALANINE
BOC-D-ALA(3'-PYRIDYL)-OH
BOC-D-ALA(3-PYRIDYL)-OH
BOC-D-ALA(3-PYRI)-OH
BOC-D-ALA-BETA-(3-PYRIDYL)-OH
BOC-(R)-2-AMINO-3-(3'-PYRIDYL)PROPANOIC ACID
N-ALPHA-T-BOC-BETA-(3-PYRIDYL)-D-ALANINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-(3-PYRIDYL)-D-ALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-3-PYRIDYL-D-ALANINE
(R)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-PYRIDIN-3-YL-PROPIONIC ACID
RARECHEM AK ML 0091
(R)-N-BOC-(3-PYRIDYL)ALANINE

所属类别

生物化工：丙氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点136.8 °C

沸点409.5°C (rough estimate)

密度1.1738 (rough estimate)

折射率1.6450 (estimate)

储存条件Store at RT.

酸度系数(pKa)3.43±0.10(Predicted)

形态Solid

颜色White to off-white

旋光度 (Optical Rotation)-16.6551°(C=1.0051g/100ml ETOH)

CAS 数据库98266-33-2(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H317

防范说明P280-P261-P280g-P302+P352a-P321-P333+P313-P501a

危险品标志Xi

危险类别码R43

安全说明S36/37

WGK Germany3

危险等级IRRITANT

海关编码29333990

制备方法

方法1

24424-99-5

70702-47-5

98266-33-2

向含有3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸镍(II)络合物(100.0mg, 0.130mmol)的甲醇(3.0mL)悬浮液中加入1N盐酸(0.65mL, 0.648mmol)。将混合物在室温下搅拌3小时。反应混合物经减压浓缩后，残余物用二氯甲烷(10mL)和水(10mL)进行液-液分离。分离水层并蒸发除去溶剂。将所得固体溶于8%氨水(5mL)中，溶液通过阳离子交换树脂柱(SK-1B, 40mL, 洗脱液:水，随后4%氨水)纯化，得到3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸(17.7mg, 收率:81.9%, 97.3% ee)为白色固体。HPLC分析条件如下：柱: CROWNPAK CR(+)(5μm, 150×4.0mm内径)；洗脱液: 高氯酸水溶液(pH1.0)；流速: 0.4mL/min；温度: 30℃；检测器: UV 254nm。保留时间(min)及对映体过量比例如表9所示。有机层依次用2%氨水(10mL, 两次)、水(10mL, 两次)和饱和盐水(10mL, 两次)洗涤，经硫酸钠干燥后蒸发除去溶剂，得到手性助剂(S-异构体)(63.8mg, 化学纯度: 98.6%, 收率: 86.9%)。将3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸(16.3mg, 0.098mmol)溶于水(1mL)和丙酮(0.5mL)中，加入二碳酸二叔丁酯(Boc)2O(34.3mg, 0.157mmol)的丙酮(0.25mL)溶液和三乙胺(15.9mg, 0.157mmol)的丙酮(0.25mL)溶液。混合物在室温下搅拌3.5小时。反应混合物减压浓缩至体积≤1mL后，加入2-丁醇(10mL)。用1N盐酸调节水层pH至2-3，水层用2-丁醇(10mL, 3次)萃取。有机层用饱和盐水(10mL, 两次)洗涤，硫酸镁干燥后蒸发除去溶剂，得到Boc-3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸(20.5mg, 产率: 78.5%, 化学纯度: 97.1%)为无色固体。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 10, p. 1846 - 1851

[2] Patent: US2016/102045, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0325-0332

[3] Patent: KR2015/133268, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0535; 0537; 0549

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 26, p. 7592 - 7595

[5] Patent: WO2018/167468, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 71

常见问题列表

概述

BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸是一种丙氨酸衍生物。

图谱信息

BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸(98266-33-2)核磁图(¹HNMR)

知名试剂公司产品信息

Acros Organics

(R)-N-BOC-(3-Pyridyl)alanine, 98% ee, 95%(98266-33-2)

Sigma Aldrich

98266-33-2(sigmaaldrich)

BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	HY-W013874	BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸 Boc-D-3-Pal-OH	98266-33-2	1 g	220元
2025/05/22	XW982663322	BOC-D-3-(3-吡啶基)-丙氨酸 n-(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-pyridyl)-d-alanine;boc-β-(3-pyridyl)-d-ala-oh	98266-33-2	1G	317元
2025/05/22	HY-W013874	BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸 Boc-D-3-Pal-OH	98266-33-2	5 g	708元