98948-95-9
中文名称
6-溴-4-羟基喹啉-3-甲酸
英文名称
6-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
98948-95-9
分子式
C10H6BrNO3
分子量
268.06
MOL 文件
98948-95-9.mol
更新日期
2025/08/18 09:16:36
98948-95-9 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸4-羟基-6-溴喹啉-3-羧酸
6-溴-4-羟基喹啉-3-甲酸
英文别名
AURORA 19699BUTTPARK 21\09-50
OTAVA-BB BB7110950773
6-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
6-bromo-4-hydroxy-3-quinolinecarboxylic acid
4-Hydroxy-6-broMoquinoline-3-carboxylic acid
3-Quinolinecarboxylic acid, 6-bromo-4-hydroxy-
6-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID CAS:98948-95-9
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点271 °C (decomp)
沸点436.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.862±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Storage temp. 2-8°C
酸度系数(pKa)0.59±0.30(Predicted)
形态solid
外观Off-white to gray Solid
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C10H6BrNO3/c11-5-1-2-8-6(3-5)9(13)7(4-12-8)10(14)15/h1-4H,(H,12,13)(H,14,15)
InChIKeyGIUZUAUCCUFVKW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(Br)=CC=2)C(O)=C(C(O)=O)C=1
CAS 数据库98948-95-9
制备方法
方法1
122794-99-4
98948-95-9
以6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯为原料合成4-羟基-6-溴喹啉-3-羧酸的一般步骤如下：将6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯（102.59 g，337.7 mmol）悬浮于10%氢氧化钾水溶液（689 mL）中，加热回流5小时，反应液变为浅棕色。反应完成后，冷却至室温，过滤去除未溶解的固体颗粒。滤液用二氯甲烷萃取，以除去中性杂质。水层用3.0 N盐酸中和，析出白色沉淀。过滤收集固体，用水洗涤。空气中干燥后，得到4-羟基-6-溴喹啉-3-羧酸91 g（收率98%），为白色固体。EI-HRMS m/e计算值C10H6BrNO3（M+）266.9531，实测值266.9521。
参考文献：
[1] Patent: US2006/63805, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[2] ChemMedChem, 2015, vol. 10, # 5, p. 836 - 849
[3] Patent: CN106432073, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0062; 0067; 0068
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 99, p. 36 - 50
[5] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1995, vol. 31, # 2, p. 167 - 175