乙基1-溴环丁烷甲酸酯

乙基1-溴环丁烷甲酸酯性质、用途与生产工艺

合成方法

14924-53-9

35120-18-4

向环丁烷甲酸乙酯（10g）的四氯化碳（100mL）溶液中依次加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，20.83g）和偶氮二异丁腈（AIBN，1.281g）。将反应混合物在80℃下搅拌2小时。反应完成后，加入水（50mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×50mL）萃取混合物。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液（50mL）、水（50mL）和饱和食盐水（50mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=100:1），得到目标产物1-溴环丁烷羧酸乙酯（10g），为黄色油状物。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：4.26（q，J=14.4,7.2Hz，2H），2.95-2.88（m，2H），2.67-2.59（m，2H），2.26-2.21（m，1H），1.91-1.86（m，1H），1.32（t，J=7.2Hz，3H）。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 23, p. 11002 - 11005

[2] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 42, p. 8773 - 8776

[3] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 9, p. 2040 - 2043

[4] Patent: WO2018/15411, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0165; 0166; 0167; 0168; 0169; 0170

[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 11, p. 988 - 993

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