2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪

2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪性质、用途与生产工艺

生产方法 

1628-29-1

124-63-0

23503-68-6

在0℃下，将三氯化铝（0.17 g，1.24 mmol）和甲基磺酰氯（0.17 mL，2.34 mmol）在二氯甲烷（20 mL）中的混合物搅拌15分钟，然后加入1-(10H-吩噻嗪-10-基)乙酮（0.30 g，1.24 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌24小时，随后用冰冷的H2O稀释，并用二氯甲烷（3×20 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，使用己烷/乙酸乙酯（65:35，v/v）作为洗脱剂。得到2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪（产物18），为绿色固体，收率28%（96 mg）；熔点：211-215℃（己烷/乙酸乙酯）；IR（ATR diamond，cm-1）ν：3351, 1567, 1310, 1297；1H NMR（400 MHz，丙酮-d6）δ：3.22（s，3H，CH3），6.90（d，J = 9 Hz，1H，H-9），6.98（d，J = 9 Hz，1H，H-6），7.03（t，J = 9 Hz，1H，H-7），7.13（d，J = 6 Hz，1H，H-3），7.20（t，J = 9 Hz，1H，H-8），7.58（s，1H，H-1），7.66（d，J = 6 Hz，1H，H-4），8.55（bs，1H，NH）；13C NMR（100 MHz，丙酮-d6）δ：44.2（CH3），114.5（CH），115.6（CH），116.9（Cq），118.7（Cq），123.8（CH），125.9（CH），126.8（CH），127.8（CH），128.4（CH），134.7（Cq），140.9（Cq），147.2（Cq）。HRMS（ESI）：C13H12NO2S2 [M + H]+的计算值：278.0309，实测值278.0310。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 14, p. 4113 - 4126

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