4-醛基苯并环丁烯

4-醛基苯并环丁烯性质、用途与生产工艺

概述

用途

生产方法 

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68-12-2

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以4-溴苯并环丁烯和N,N-二甲基甲酰胺（DMF）为原料合成4-醛基苯并环丁烯的一般步骤：向500 mL三口烧瓶中加入50 mL干燥的四氢呋喃（THF）、镁屑（2.88 g，120 mmol）和1,2-二溴乙烷（4滴）。将反应混合物加热回流15分钟后，通过恒压滴液漏斗缓慢滴加4-溴苯并环丁烯（20.0 g，109 mmol）的25 mL THF溶液，以制备格氏试剂。滴加完毕后，用25 mL无水THF冲洗滴液漏斗，并将反应混合物继续回流45分钟，得到绿棕色溶液。随后，将反应混合物冷却至0℃，缓慢滴加DMF（15 mL，210 mmol），滴加完毕后回流15分钟。反应完成后，将混合物倒入150 g冰水中，用稀盐酸酸化至pH 2-3，随后用饱和碳酸氢钠溶液中和至pH 7-8。粗产物用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取，合并有机相，经硅藻土过滤后，减压浓缩去除溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以10%乙醚/己烷为洗脱剂，最后经Kugelrohr蒸馏（145℃，0.5 mmHg）进一步纯化，得到目标产物4-醛基苯并环丁烯（11.7 g，收率81.2%），为无色液体。产物经IR、1H NMR和13C NMR表征，数据与文献一致。元素分析结果符合理论计算值（C9H8O：C, 81.8; H, 6.10；实测值：C, 81.7; H, 5.94）。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 29, p. 8653 - 8660

[2] Patent: WO2008/24435, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 94-95

[3] Patent: EP2460795, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 11

[4] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 22, p. 2335 - 2340

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