谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐

谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐性质、用途与生产工艺

应用

生产方法 

1676-73-9

3190-71-4

实施例2：制备L-谷氨酸N-羧酸酐，γ-苄基酯；在该实施例中，将3.3 L无水四氢呋喃与466 g（1.96 mol）L-谷氨酸γ-苄基酯的搅拌混合物以0.5 L/min的流速通入液面氮气，并加热至45℃。维持此状态30分钟。随后，将氮气流速增至2 L/min，并以控制速率加入389 g（3.93 mol）气态光气，确保在10分钟内反应混合物温度维持在50°C至65°C之间。通过干冰/丙酮回流冷凝器将光气冷凝回反应容器。光气加毕后，继续在50°C至65°C下加热反应混合物25分钟，直至固体完全溶解，得到澄清溶液。移除干冰和丙酮回流冷凝器，改用氮气以4 L/min的流速在50°C至65°C下吹扫反应混合物30分钟。随后，在50°C至65°C及15 mmHg压力下进行真空汽提，以除去四氢呋喃和过量光气，残余物经浓缩后结晶。将结晶残余物溶解于2.8 L无水乙酸乙酯中，通过真空过滤去除不溶固体。在搅拌下，向滤液中缓慢加入5.5 L无水己烷以诱导产物结晶。将结晶浆液搅拌30分钟后，于5°C冷藏过夜。产物通过氮气保护下的真空过滤分离，依次用0.93 L的3:1己烷/乙酸乙酯混合液和1.4 L己烷洗涤。在漏斗中，保持氮气正压，通过抽真空干燥30分钟，随后在室温下真空干燥至恒重。最终获得461 g（产率89.2%）L-谷氨酸N-羧酸酐，γ-苄基酯，熔点为92°C至94°C，氯化物含量为0.022%。

参考文献：

[1] Patent: WO2006/47703, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12-13

[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 1317 - 1324

[3] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3239,3243

[4] Biomacromolecules, 2011, vol. 12, # 10, p. 3797 - 3804

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