香叶基溴

香叶基溴性质、用途与生产工艺

生产方法 

106-24-1

6138-90-5

以香叶醇为原料合成（E）-1-溴-3,7-二甲基辛-2,6-二烯的一般步骤：在氮气保护下，将香叶醇（10 g，11.4 mL，64.8 mmol，1.0当量）溶解于二氯甲烷（50 mL）中。将溶液冷却至-20°C。缓慢滴加三溴化磷（3.0 mL，32.4 mmol，0.5当量）的二氯甲烷（10 mL）溶液，保持反应温度低于-16°C。滴加过程中，溶液颜色变为绿色/蓝色。将反应混合物在约-20°C下搅拌3小时。随后，在-40°C下小心加入水（50 mL）。用乙醚（3×50 mL）萃取水层。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液（3×50 mL）和氯化铵水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到棕色油状产物（14.5 g，66.6 mmol，定量收率）。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 13, p. 5276 - 5290

[2] Synthesis, 1984, # 10, p. 876 - 881

[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1981, vol. 54, # 5, p. 1456 - 1459

[4] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 43, p. 14012 - 14013

[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, vol. 350, # 3, p. 365 - 369

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