5-氨甲基-2-溴吡啶
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- CAS号:
- 120740-10-5
- 英文名:
- C-(6-BROMO-PYRIDIN-3-YL)-METHYLAMINE
- 英文别名:
- 5-Aminomethyl-2-Bromopyridine;6-Bromo-3-pyridinemethanamine;(6-bromo-3-pyridyl)methanamine;3-Pyridinemethanamine, 6-bromo-;(6-broMopyridin-3-yl)MethanaMine;(2-Bromo-5-pyridinyl)methylamine;C-(6-BROMO-PYRIDIN-3-YL)-METHYLAMINE;5-(Aminomethyl)-2-bromopyridine 95+%;C-(6-BROMO-PYRIDIN-3-YL)-METHYLAMINE ISO 9001：2015 REACH
- 中文名:
- 5-氨甲基-2-溴吡啶
- 中文别名:
- 5-氨甲基-2-溴吡啶;5-氨基甲基-2-溴吡啶;2-溴-5-(氨甲基)吡啶;(6-溴吡啶-3-基)甲胺
- CBNumber:
- CB1317536
- 分子式:
- C6H7BrN2
- 分子量:
- 187.04
- MOL File:
- 120740-10-5.mol
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5-氨甲基-2-溴吡啶化学性质
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沸点:
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290.1±25.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.574±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
-
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
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形态:
-
solid
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酸度系数(pKa):
-
7.74±0.29(Predicted)
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颜色:
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Yellow
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5-氨甲基-2-溴吡啶性质、用途与生产工艺
生产方法
以2-溴-5-(溴甲基)吡啶为原料合成5-氨甲基-2-溴吡啶的一般步骤：将2-溴-5-甲基吡啶（70.0 mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（80.0 mmol）溶解于1,2-二氯乙烷（150 mL）中，随后向混合物中加入2,2'-偶氮二(2-甲基丙腈)（1.50 mmol）。将反应混合物于85℃回流加热15分钟，再加入另一部分2,2'-偶氮二(2-甲基丙腈)（1.50 mmol），继续在85℃下加热15分钟。反应完成后，冷却至室温，并将反应混合物于5℃静置2小时，过滤收集沉淀，用少量1,2-二氯乙烷洗涤。滤液经减压浓缩，所得粗产物直接用于下一步反应。将粗品2-溴-5-(溴甲基)吡啶溶于氯仿（100 mL）中，加入乌洛托品（70.0 mmol）。反应混合物于室温下搅拌16小时，过滤收集沉淀，用少量氯仿洗涤并于空气中干燥。将所得乌洛托品盐与浓盐酸混合回流90分钟，冷却至室温后，在搅拌下加入40%甲醛水溶液（5.0 mL）和氢氧化铵（12 mL）及水（80 mL）的混合物。过滤收集沉淀，用冰水洗涤并于真空干燥器中干燥。粗产物通过乙醇重结晶纯化。产率：40%，熔点：105-106℃。元素分析：C5H7BrN2的计算值（187.04）：C，38.53；H，3.77；N，14.98。实测值：C，38.22；H，3.72；N，14.71。HPLC-MS（ESI+）：m/z 188.02（97.2%）。1H NMR（DMSO-d6）：δ 4.04（t，J=5.67 Hz，2H，CH2），7.71（d，J=8.19 Hz，1H，ArH），7.95（dd，J=8.19，J'=1.95 Hz，1H，ArH），8.51（d，J=1.95 Hz，1H，ArH），8.74（s，br，2H，NH2）。
参考文献：
[1] Patent: US2015/368248, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0089
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6234 - 6247
5-氨甲基-2-溴吡啶
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2025/12/22 | XW0212074010504 | 5-氨甲基-2-溴吡啶 | 120740-10-5 | 5G | 1166元 |
| 2025/12/22 | XW0212074010503 | 5-氨甲基-2-溴吡啶 | 120740-10-5 | 1G | 244元 |
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