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(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯

用途 (1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 试剂级价格
(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯, 361440-67-7, 结构式
(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯
CAS号:
361440-67-7
英文名:
(1S,3S,5S)-3-(Aminocarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
英文别名:
SGB;Saxagliptin int;DGSX;MXR7;SDYS;SGBS;OCI-5;SGBS1;GTR2-2;UNQ873
中文名:
(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯
中文别名:
沙格列中间体;沙格列汀原中间体B;沙格列汀杂质 40;SGB沙格列汀中间体;沙克列汀中间体 INT2;GPC3 多克隆抗体-E-AB-53438;重组人 GPC3蛋白 (His标签)-PDEH100959;沙格列汀中间体(INTERMEDIATE OF SAXAGLIPTIN);Monoclonal Antibody to GPC3抗体(别名:SGB;(1S,3S,5S)-2-BOC-2-氮杂二环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺
CBNumber:
CB22485094
分子式:
C11H18N2O3
分子量:
226.27
MOL File:
361440-67-7.mol

(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯化学性质

沸点:
388.9±21.0 °C(Predicted)
密度:
1.228
储存条件:
2-8°C
酸度系数(pKa):
16.00±0.20(Predicted)
外观:
White to off-white Solid
InChI:
InChI=1S/C11H18N2O3/c1-11(2,3)16-10(15)13-7-4-6(7)5-8(13)9(12)14/h6-8H,4-5H2,1-3H3,(H2,12,14)/t6-,7-,8-/m0/s1
InChIKey:
VLAGXRRGXCNITB-FXQIFTODSA-N
SMILES:
[C@@]12([H])[C@@]([H])(C1)C[C@@H](C(N)=O)N2C(OC(C)(C)C)=O
安全信息

(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯性质、用途与生产工艺

用途

沙格列汀可用于改善2型糖尿病成人患者的血糖控制情况。化合物(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯是合成沙格列汀的关键中间体，对沙格列汀的化学合成具有重要意义。

生产方法 

（1S，3S，5S）-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸

197142-36-2

(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯

361440-67-7

在-15℃条件下，将(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸（1.2g）溶解于THF（20ml）中，加入4-甲基吗啉（710μl）。随后，在5分钟内缓慢加入氯甲酸异丁酯（780μl），并在该温度下继续搅拌30分钟。将反应体系冷却至-30℃，缓慢加入溶于二恶烷的氨水溶液（25ml，0.5M）。反应混合物在-30℃下搅拌30分钟后，逐渐升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，用10%柠檬酸水溶液调节pH至4.5，并用乙醚（3×50ml）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。最后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯，1:10）纯化，得到目标产物(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯（1.0g，收率84%，MNa+ = 248）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 10, p. 2587 - 2598

[2] Patent: WO2006/116157, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 114-116

[3] Patent: EP2272825, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0182; 0183

[4] Patent: CN106928124, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0095-0100

(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 上下游产品信息

上游原料

(S)-N-BOC-2,3-二氢吡咯-2-甲酰胺 （1S，3S，5S）-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 四甲基三氟甲烷磺酸铵 二碘甲烷 二溴甲烷 氨 四氢呋喃 1,4-二氧六环 氯甲酸异丁酯 N-甲基吗啉

下游产品

(1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺甲烷磺酸盐

(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/05/22XW0236144067702(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯361440-67-71G38元
2025/05/22XW0236144067701(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯361440-67-7250MG27元

(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 生产厂家

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  • 361440-67-7
  • (1S,3S,5S)-2-Boc-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxamide - [A13959]
  • （C11H18N2O3，226.27）
  • UNQ873
  • PRO1891
  • C20orf153
  • Sacubitril Impurity 93
  • (1S,3S,5S)-3-carbamoyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate tert-butyl ester
  • SGBS1
  • SGBS
  • SDYS
  • OCI-5
  • MXR7
  • GTR2-2
  • DGSX
  • (1S, 3S, 5S) -3- (aminocarbonyl) -2-azabicyclic - [3.1.0] hexane-2-carboxylic acid tert butyl ester
  • 1,1-Dimethylethyl (1S,3S,5S)-3-(aminocarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  • (Aminocarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
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