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拉维达韦二盐酸盐

拉维达韦二盐酸盐, 1303533-81-4, 结构式
拉维达韦二盐酸盐
CAS号:
1303533-81-4
英文名:
ravidasvir hydrochloride
英文别名:
Ravidasvir HCl;ravidasvir hydrochloride;Ravidasvir dihydrochloride;PPI-668; BI 238630;PPI 668;PPI668;Ravidasvir hydrochloride (PPI-668);Methyl N-[(1S)-1-[[(2S)-2-[5-[6-[2-[(2S)-1-[(2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-methyl-1-oxobutyl]-2-pyrrolidinyl]-1H-benzimidazol-6-yl]-2-naphthalenyl]-1H-imidazol-2-yl]-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]carbamate dihydrochloride
中文名:
拉维达韦二盐酸盐
中文别名:
盐酸拉维达韦;拉维达韦(二盐酸盐);化合物 RAVIDASVIR HCL;((S)-1-((S)-2-(5-(6-(2-((S)-1-((甲氧羰基)-L-戊基)吡咯烷-2-基)-1H-苯并[D]咪唑-6-基)萘-2-基)-1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-基)-3-甲基-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸甲酯二盐酸盐;N-[(1S)-1-[[(2S)-2-[5-[6-[2-[(2S)-1-[(2S)-2-[(甲氧羰基)氨基]-3-甲基-1-氧代丁基]-2-吡咯烷基]-1H-苯并咪唑-6-基]-2-萘基]-1H-咪唑-2-基]-1-吡咯烷基]羰基]-2-甲基丙基]氨基甲酸甲酯 二盐酸盐
CBNumber:
CB23038529
分子式:
C42H52Cl2N8O6
分子量:
835.81828
MOL File:
1303533-81-4.mol

拉维达韦二盐酸盐化学性质

储存条件:
Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
形态:
Solid
颜色:
White to off-white
安全信息

拉维达韦二盐酸盐性质、用途与生产工艺

功效

拉维达韦二盐酸盐是一种用于治疗丙型肝炎病毒(HCV)感染的抗病毒药物,其与另一种HCV NS3/4A抑制剂danoprevir联合使用,于2020年7月获得CNMPA批准用于治疗HCV。

作用机制

拉维达韦二盐酸盐是一种口服的HCV NS5A抑制剂,通过抑制NS5A蛋白来阻断病毒复制。

临床试验

在临床试验中,拉维达韦二盐酸盐的全口服联合治疗方案在非肝硬化HCV基因1型患者中显示出高达99%的治愈率(SVR12),并且具有良好的耐药屏障。

合成

1.起始原料:2-溴萘;2.萘-咪唑部分的母核是通过以下三步从2-溴萘组装而成的:使用氯乙酰氯和三氯化铝进行Friedel-Crafts酰化反应,得到α-氯酮。α-氯酮与N-Boc-L-脯氨酸(41)进行烷基化反应,得到二酮中间体。在醋酸铵存在下加热,二酮中间体环化形成咪唑42。3.Miyaura硼化:咪唑42进行Miyaura硼化反应,提供相应的硼酸酯。4.Suzuki偶联:生成的硼酸酯与苯并咪唑43在Suzuki条件下进行偶联反应,汇聚式地组装成苯并咪唑-萘-咪唑核心44。5.去保护和双酰化:酸性条件下去除Boc保护基,随后使用N-Moc-L-缬氨酸(45)和EDCI进行双酰化反应,生成ravidasvir游离碱基。6.成盐酸盐:将ravidasvir游离碱基用盐酸处理,然后从乙醇和正丁基醋酸酯中结晶,得到ravidasvir盐酸盐(VI)。

拉维达韦二盐酸盐的合成

拉维达韦二盐酸盐 上下游产品信息

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