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乌头原碱

乌头原碱, 509-20-6, 结构式
乌头原碱
CAS号:
509-20-6
英文名:
ACONINE
英文别名:
ACONINE;Aconitysat;Jesaconine;ACONINE USP/EP/BP;Aconine (Jesaconine);Aconine, 10 mM in DMSO;20-ethyl-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitane-3,8,13...;20-Ethyl-1α,6α,16β-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitane-3α,8,13,14α,15α-pentol;(15S,16S)-20-Ethyl-1α,6α,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitane-3α,8β,13β,14α,15-pentol;Aconitane-3,8,13,14,15-pentol,20-ethyl-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-, (1a,3a,6a,14a,15a,16b)-
中文名:
乌头原碱
中文别名:
乌头原碱;烏頭原鹼;乌头原总碱;WTYJ对照品;乌头原碱(标准品);乌头原碱/HPLC;乌头原碱(对照品);乌头原碱Aconine;乌头原碱Aconine;ACONINE 乌头原碱
CBNumber:
CB31229467
分子式:
C25H41NO9
分子量:
499.6
MOL File:
509-20-6.mol

乌头原碱化学性质

熔点:
129-131℃
比旋光度:
D +23°
沸点:
590.79°C (rough estimate)
密度:
1.42
折射率:
1.6000 (estimate)
储存条件:
-20°C Freezer
溶解度:
Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
酸度系数(pKa):
9.52(at 25℃)
形态:
Solid
颜色:
Off-White to Pale Yellow
安全信息

乌头原碱性质、用途与生产工艺

简介

乌头原碱(单酯型生物碱)是乌头的毒性成分。中药乌头是毛茛科多年生草本植物乌头的块根,包括川乌、草乌等。临床上其主要的功效是祛风除湿、散寒止痛,常用于治疗风寒湿痹、关节疼痛,以及跌打损伤疼痛等病症。其止痛效果尤为突出。

制备

1)提取:草乌中主要成分为乌头碱生物碱,将干燥草乌块根约4.8kg粉碎至约过1~2号筛,粉碎的颗粒分装到6L的分液漏斗中,用1000mL25%的氨水浸泡药材2~4小时,再用二氯甲烷浸泡草乌颗粒药材,浸泡24小时,每隔两天渗漉一次,总共提取4次,减压回收溶剂,合并浸膏,称重得膏率为20.10~23.20g/kg,浸膏4℃保存备用。用18-19%的HCl溶液超声溶解草乌浸膏,过滤水液层除去草乌中油状物,用约40%NaOH溶液沉淀水液层,大量黄白色沉淀出现,放冷,过滤沉淀,沉淀冷冻干燥,称重得黄白色沉淀为7.2~7.9g/kg,4℃保存备用。

2)乌头原碱的分离:取部分NaOH碱液的黄白色沉淀用200-300目硅胶分离,用正己烷/乙酸乙酯为流动相,冲洗硅胶色谱柱。用薄层色谱跟踪乌头碱至乌头碱的点消失即停止柱分离。所得的乌头碱粗品经二氯甲烷重结晶得到乌头原碱纯品。

生物活性

Aconine 抑制核因子 κB 受体活化剂配体诱导的 NF-κB 激活。

靶点

NF-κB

体外研究

Treatment with Aconine significantly inhibits the RANKL-induced transcriptional activity of NF-κB in a dose-dependent manner. Aconine inhibits RANKL-induced osteoclast differentiation in RAW264.7 cells by suppressing the activation of NF-κB and NFATc1 and the expression of the cell-cell fusion molecule DC-STAMP. Aconine (0.125, 0.25 μM) does not affect the viability of RAW264.7 cells, but dose-dependently inhibits RANKL-induced osteoclast formation and bone resorptive activity. Aconine dose-dependently inhibits the RANKL-induced activation of NF-κB and NFATc1 in RAW264.7 cells, and subsequently reduces the expression of osteoclast-specific genes (c-Src, β3-Integrin, cathepsin K and MMP-9) and the expression of dendritic cell-specific transmembrane protein (DC-STAMP), which plays an important role in cell-cell fusion.

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

静脉-豚鼠LD50: 275 毫克/公斤;静脉-小鼠LD50: 117 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 加热分解释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

乌头原碱 上下游产品信息

上游原料

下游产品

乌头原碱 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/05/22HY-N0277乌头原碱
Aconine
509-20-65mg910元
2025/05/22HY-N0277乌头原碱
Aconine
509-20-610mM * 1mLin DMSO1000元

乌头原碱 生产厂家

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艾科试剂 4008-755-333 18080918076 800078821@qq.com 中国 9718 55
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  • Aconitane-3,8,13,14,15-pentol,20-ethyl-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-, (1a,3a,6a,14a,15a,16b)-
  • Jesaconine
  • (1alpha,3alpha,6alpha,14alpha,15alpha,16beta)-20-Ethyl-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitane-3,8,13,14,15-pentol
  • 20-Ethyl-1α,6α,16β-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitane-3α,8,13,14α,15α-pentol
  • (15S,16S)-20-Ethyl-1α,6α,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitane-3α,8β,13β,14α,15-pentol
  • ACONINE
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