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钩吻素子

钩吻素子, 1358-76-5, 结构式
钩吻素子
CAS号:
1358-76-5
英文名:
koumine
英文别名:
koumine;Koumine-RM;Koumine, 10 mM in DMSO;(3R,7alpha,20alpha)-1,2,18,19-Tetradehydro-3,17-epoxy-7,20(2H,19H)cyclovobasan;7,20(2H,19H)-Cyclovobasan, 1,2,18,19-tetradehydro-3,17-epoxy-, (3R,7alpha,20alpha)-;(3S,4S,4aR,6R,11bS,11cS)-2-Methyl-11c-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-6,4-(epoxymethano)-3,11b-methanopyrido[4,3-c]carbazole;6,4-(Epoxymethano)-3,11b-methano-11bH-pyrido[4,3-c]carbazole, 11c-ethenyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-2-methyl-, (3S,4S,4aR,6R,11bS,11cS)-
中文名:
钩吻素子
中文别名:
闊胺;阔胺;钩吻碱子;钩吻素子;钩吻素子(阔胺);钩吻素子对照品,;钩吻素子/生物碱;钩吻素子,钩吻碱子;钩吻素子(标准品);KOUMINE 钩吻素子
CBNumber:
CB31480541
分子式:
C20H22N2O
分子量:
306.4
MOL File:
1358-76-5.mol

钩吻素子化学性质

熔点:
168℃
沸点:
436.5±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.42
储存条件:
2-8°C
溶解度:
DMSO : 31.25 mg/mL (101.99 mM; Need ultrasonic)
酸度系数(pKa):
8.67±0.40(Predicted)
形态:
powder
颜色:
Yellow-brown
旋光度 (Optical Rotation):
[α]/D 295 to 245°
InChI:
InChI=1/C20H22N2O/c1-3-19-11-22(2)16-9-20(19)13-6-4-5-7-15(13)21-18(20)17-8-14(19)12(16)10-23-17/h3-7,12,14,16-17H,1,8-11H2,2H3/t12-,14+,16-,17+,19-,20+/s3
InChIKey:
VTLYEMHGPMGUOT-KWZROIJWNA-N
SMILES:
C1C=CC2N=C3[C@]4([H])OC[C@@]5([H])[C@]([H])([C@]6(C=C)CN(C)[C@]5(C[C@@]36C=2C=1)[H])C4 |&1:6,10,12,14,20,22,r|
安全信息

钩吻素子性质、用途与生产工艺

概述

钩吻(Gelsemium elegans Benth.)马钱科胡蔓藤属常绿木质藤本植物,俗称断肠 草、野葛、毒根、大茶药,全株可入药。

药理作用

我国学者对钩吻展开大量研究,钩吻的主要有效成分为吲哚类生物碱,具有抗炎镇痛、抗肿 瘤、抗银屑病、促进禽畜生长等药理作用。钩吻生物碱包括钩吻素子、甲、寅、卯等近百种单体。近年来系列研究发现,钩吻素子具有显著的镇痛、抗焦虑等功效,有良好的产业化药用前景。

生物活性

Koumine 是从钩吻 (Gelsemium elegans) 中得到的生物碱,具有高效抗肿瘤活性,在肿瘤细胞中能够增加 Bax/Bcl-2 的蛋白比例和 caspase-3 的表达。Koumine 具有抗焦虑、抗应激、抗银屑病和镇痛活性。在类风湿性关节炎动物模型中,Koumine 能够预防关节炎的发展。

体外研究

Koumine (0.5, 1 and 2 mg/mL) dose- and time-dependently inhibits the proliferation of MCF-7 cells, with an IC 50 of 124 µg/mL at 72 h. Koumine induces apoptosis, causes cell cycle arrest at G2/M phase.
Koumine (0.5, 1 and 2 mg/mL) up-regulates the Bax/Bcl-2 ratio and caspase-3 expression in a dose-dependent manner in MCF-7 Cells.
Koumine (25, 50, 100, and 200 μM) decreases the protein and mRNA levels of microglia M1 polarization factors in LPS-induced BV2 cells.

体内研究

Koumine is less toxic, with the median lethal dose (LD 50 ) of 300.0 mg/kg on Wistar rats. Koumine (0.6, 3, or 15 mg/kg/per, p.o.) exhibits antirheumatic properties in rats with adjuvant-induced arthritis (AIA) and collagen-induced arthritis (CIA).
Koumine inhibits the increase in cytokines in joint tissue and TNF-α level in serum at 15 mg/kg, and suppresses the increase in the serum level of IL-1β at 3 and 15 mg/kg.
Koumine (0.28, 7 mg/kg, s.c.) significantly reduces neuropathic pain after nerve injury. Koumine suppresses the increased Iba-1 protein level.

化学性质 

可溶于丙酮、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂,难溶于水。 来源于葫蔓藤科植物葫蔓藤钩吻Gelsemium elegans (Gardn. et Champ.) Benth.

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:对精神神经、呼吸及心血管系统有一定的刺激兴奋作用,具有用于治疗神经病理性疼痛的潜在价值。

钩吻素子 上下游产品信息

上游原料

下游产品

钩吻素子 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/05/22HY-N1440钩吻素子
Koumine
1358-76-55mg600元
2025/05/22HY-N1440钩吻素子
Koumine
1358-76-510mM * 1mLin DMSO660元

钩吻素子 生产厂家

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