3-(3-甲氧基苯基)丙酸性质、用途与生产工艺
3-(3-Methoxyphenyl)propionic acid是一种天然存在的人类代谢物,它是一种有机酸,通过尿液排泄。
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Human Endogenous Metabolite
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化学性质
白色结晶。熔点50-51℃。
生产方法
将3-甲氧基肉桂酸(8)(3.56 g,19.98 mmol)溶于甲醇(100 mL)中,加入10% Pd/C催化剂(0.44 g)。在室温下,将混合物在氢气(气球)氛围中搅拌12小时。反应完成后,通过硅藻土(Celite)过滤反应混合物,并用乙酸乙酯(3×30 mL)洗涤硅藻土。合并滤液,减压蒸发除去乙酸乙酯和甲醇,得到3-(3-甲氧基苯基)丙酸(10)(3.59 g,19.7 mmol,定量收率)。产物经1H NMR(CDCl3, 600 MHz)和13C NMR(CDCl3, 150 MHz)表征,数据如下:1H NMR δ 11.93(1H, s),7.27(1H, t, J = 7.5 Hz),6.88(2H, m),6.83(1H, d, J = 8 Hz),3.79(3H, s),2.99(2H, t, J = 7 Hz),2.73(2H, t, J = 7 Hz);13C NMR δ 179.2, 159.9, 142.0, 129.6, 120.7, 114.2, 111.6, 54.9, 35.5, 30.6。
参考文献:
[1] MedChemComm, 2016, vol. 7, # 12, p. 2418 - 2427
[2] Patent: US2018/2355, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0094
[3] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 4, p. 1262 - 1271
[4] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 26, p. 9146 - 9155
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 6-7, p. 578 - 582
3-(3-甲氧基苯基)丙酸
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