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3-溴-5-碘吡啶

3-溴-5-碘吡啶, 233770-01-9, 结构式
3-溴-5-碘吡啶
CAS号:
233770-01-9
英文名:
3-Bromo-5-iodo-pyridine
英文别名:
Zinc00336771;5-BROMO-3-IODOPYRIDINE;3-BROMO-5-IODO-PYRIDINE;Pyridine, 3-bromo-5-iodo-;3-Bromo-5-iodopyridine >C5H3BrIN 3-BROMO-5-IODOPYRIDINE;3-BroMo-5-iodopyridine;3-Bromo-5-iodo-pyridine ISO 9001:2015 REACH
中文名:
3-溴-5-碘吡啶
中文别名:
5-溴-3-碘吡啶;3-溴-5-碘吡啶;3-碘-5-溴吡啶;3-溴-5-碘吡啶*5;3-溴-5-碘吡啶 1G
CBNumber:
CB3409686
分子式:
C5H3BrIN
分子量:
283.89
MOL File:
233770-01-9.mol

3-溴-5-碘吡啶化学性质

熔点:
127-131 °C
沸点:
266.5±25.0 °C(Predicted)
密度:
2.347±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
0.85±0.20(Predicted)
颜色:
Off-white
水溶解性:
Slightly soluble in water.
敏感性:
Light Sensitive
InChI:
InChI=1S/C5H3BrIN/c6-4-1-5(7)3-8-2-4/h1-3H
InChIKey:
AOOZLVWDZUPEHT-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1=NC=C(I)C=C1Br
CAS 数据库:
233770-01-9(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi,Xn
危险类别码: 36/37/38-41-22
安全说明: 26-36/37/39
WGK Germany: 3
Hazard Note: Harmful
危险等级: IRRITANT
海关编码: 2933399990

3-溴-5-碘吡啶性质、用途与生产工艺

理化性质

3-溴-5-碘吡啶是一种高密度固体物质,其密度数据为2.3±0.1 g/cm3;闪点为115.0±23.2℃;折射率为1.666。性状为白色至微浅黄色结晶状粉末,微溶于水、乙腈等溶剂。

用途

3-溴-5-碘吡啶是一种多卤代吡啶化合物,主要用于有机化合物的合成,是杂环类物质的常见有机砌块。它可用于制备3-叔丁基-5-硼酸酯基吡啶、3-溴-5-碘吡啶-2-胺以及2-氨基嘧啶结构的小分子化合物。

生产方法 

3,5-二溴吡啶

625-92-3

3-溴-5-碘吡啶

233770-01-9

以3,5-二溴吡啶为原料合成3-溴-5-碘吡啶的一般步骤:在-10℃下,将3,5-二溴吡啶(0.52g,2.19mmol)溶于无水四氢呋喃(4mL)中,保持内部温度低于-5℃。随后,依次缓慢加入2M异丙基氯化镁的四氢呋喃溶液(0.25g,2.11mmol)和碘(0.62g,2.11mmol)的无水四氢呋喃溶液,搅拌约5分钟。反应完成后,用乙酸乙酯和饱和亚硫酸氢钠水溶液稀释反应混合物。分离有机层,用硫酸镁干燥,过滤并浓缩,得到3-溴-5-碘吡啶(4.85g,收率98%),该产物可直接用于进一步纯化。产物表征数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.54-7.51(m,1H),8.26(s,1H),8.42(s,1H);MS(ES):m/z = 284 [M + H]+。

参考文献:

[1] Patent: WO2005/94822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35

[2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 41, p. 12425 - 12433

[3] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 2, p. 327 - 330

[4] Patent: US2006/4018, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 27

[5] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 1062,1068

3-溴-5-碘吡啶 上下游产品信息

上游原料

下游产品

3-溴-5-碘吡啶 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/09/19H640073-溴-5-碘吡啶,95%
3-Bromo-5-iodopyridine, 95%
233770-01-95g5986元
2025/05/22H640073-溴-5-碘吡啶,95%
3-Bromo-5-iodopyridine, 95%
233770-01-91g958元

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