3-(3-氨基苯基)吡啶性质、用途与生产工艺
生产方法
4.3.8 3-(3-氨基苯基)吡啶 (3ha) 的合成步骤：在氮气保护下，将间溴苯胺 (0.5 mmol)、碱 (1 mmol)、碘化亚铜 (20 mol%)、3-(1,1,1-三丁基甲锡烷)吡啶 (0.75 mmol) 和催化剂 (1 mol%) 置于10 mL小瓶中，加入DMF (2 mL) 溶解。将反应混合物加热至特定温度，反应12小时。反应完成后，用水淬灭反应。将混合物用乙酸乙酯 (10 mL) 稀释，通过硅藻土垫过滤，随后用乙酸乙酯萃取三次。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱纯化 (洗脱剂：乙酸乙酯/己烷)，得到目标产物3-(3-氨基苯基)吡啶 (3ha)，为黄色固体，熔点69-70℃。
产物表征数据：
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 8.80 (d, J = 1.44 Hz, 1H), 8.55 (d, J = 4.20 Hz, 1H), 7.81 (dt, J = 7.92, 1.68 Hz, 1H), 7.29-7.32 (m, 1H), 7.23 (t, J = 7.80 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 7.64 Hz, 1H), 6.85-6.86 (m, 1H), 3.91 (s, 2H)。
13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ = 113.5, 114.7, 117.2, 123.5, 130.0, 134.3, 136.9, 138.8, 147.3, 148.1, 148.2。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 2, p. 902 - 909
3-(3-氨基苯基)吡啶
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