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N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺

N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺, 289042-10-0, 结构式
N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺
CAS号:
289042-10-0
英文名:
N-[5-(Diphenylphosphinoylmethyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
英文别名:
-4-(4-fluorophenyl);N-(5-((Diphenylphosphoryl);-6-isopropylpyrimidin-2-yl);Rosuvastatin Intermediates ZD9;Rosuvastatin InterMediate Z-8.1;rosuvastatin intermediates Z-8.1;Rosuvastatin Diphenylphosphine Oxide;N-[5-(Diphenylphosphinoylmethyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-yl];N-(5-((Diphenylphosphoryl)methyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethan;N-(5-((Diphenylphosphoryl)methyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethanesu
中文名:
N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺
中文别名:
瑞;20-30天;瑞舒伐他汀杂质55;瑞舒伐他汀钙Z-8.1;罗苏伐他汀 中间体ZD-9;瑞舒伐他汀中间体Z-8.1;瑞舒伐他汀钙中间体Z8.1;4-(4-氟苯基)-5-三苯基磷溴-6-异丙基-2-[(N-甲基-N-甲磺酰胺基)]-嘧啶;4-(4-氟苯基)-5-二苯基氧磷-6-异丙基-2-[(N-甲基-N-甲磺酰胺基)]-嘧啶;N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺
CBNumber:
CB41115873
分子式:
C28H29FN3O3PS
分子量:
537.59
MOL File:
289042-10-0.mol

N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺化学性质

熔点:
185-187°C
沸点:
679.1±65.0 °C(Predicted)
密度:
1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度:
Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
-0.57±0.10(Predicted)
颜色:
White to Off-White
InChI:
InChI=1S/C28H29FN3O3PS/c1-20(2)26-25(19-36(33,23-11-7-5-8-12-23)24-13-9-6-10-14-24)27(21-15-17-22(29)18-16-21)31-28(30-26)32(3)37(4,34)35/h5-18,20H,19H2,1-4H3
InChIKey:
CVRDGWDBQZPJJI-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
CS(N(C1=NC(C(C)C)=C(CP(C2=CC=CC=C2)(C2=CC=CC=C2)=O)C(C2=CC=C(F)C=C2)=N1)C)(=O)=O
安全信息

N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺性质、用途与生产工艺

生产方法 

5-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[甲基(甲磺酰)氨基]嘧啶

799842-07-2

二苯基乙氧基膦

719-80-2

N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺

289042-10-0

在氩气保护下,将乙基二苯基亚膦酸酯(12.6 g,55 mmol)加入到5-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[甲基(甲磺酰)氨基]嘧啶(15.2 g,36.6 mmol)的甲苯(370 mL)溶液中,反应混合物于60℃搅拌3小时。反应完成后,将混合物浓缩。将残余物溶于甲苯(10 mL)中,加入己烷(10 mL),产物N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺以无色粉末形式析出,经过滤收集,得到14.3 g(收率73%)。产物经核磁共振氢谱(1H NMR,300 MHz,CDCl3)、碳谱(13C NMR,75 MHz,CDCl3)和磷谱(31P NMR,121 MHz,CDCl3)确认结构。

参考文献:

[1] Patent: WO2004/103977, 2004, A2. Location in patent: Page 24-25

[2] Patent: WO2012/2741, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 20

[3] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 11, p. 3286 - 3290

N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺 上下游产品信息

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N-[5-(二苯基膦酰甲基)-4-(4-氟苯基)-6-异丙基嘧啶-2-基]-N-甲基甲磺酰胺 生产厂家

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  • N-[5-(diphenylphosphorylmethyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-propan-2-ylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
  • N-(5-((Diphenylphosphoryl)methyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethan
  • N-(5-((Diphenylphosphoryl)
  • -6-isopropylpyrimidin-2-yl)
  • -4-(4-fluorophenyl)
  • Z-8: DIPHENYL [4-(4-FLUOROPHENYL)-6-ISOPROPYL-2-[(N-METHYL-N-METHYLSULFONYL) AMINO] PYRIMIDINE-5-YL-METHYL] PHOSPHINE OXIDE
  • rosuvastatin intermediates Z-8.1
  • N-(5-((Diphenylphosphoryl)Methyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyriMidin-2-yl)-N-MethylMethanesulfonaMide
  • N-(5-((Diphenylphosphoryl)methyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethanesu
  • Rosuvastatin InterMediate Z-8.1
  • 4-(4-Fluorophenyl)-5-(diphenylphosphinyl)methyl-6-isopropyl-2-[(N-methyl-n-methylsulfonyl)amino]pyrimidine
  • Diphenyl[4-(4-Fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methylmethylsulfonyl)amino-pyrimidin-5-yl-methyl]phosph
  • Triphenyl[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-[(2-n-methyl-n-methylsulfonyl)amino]pyrimidine-5-yl-methyl]phosphine bromine
  • Methanesulfonamide, N-[5-[(diphenylphosphinyl)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-6-(1-methylethyl)-2-pyrimidinyl]-N-methyl
  • Rosuvastatin Intermediates ZD9
  • N-[5-(Diphenyl-phosphinoylmethyl)-4-(4-fluoro-phenyl)-6-isopropyl-pyrimidin-2-yl]-N-methyl-methanesulfonamide
  • Rosuvastatin Diphenylphosphine Oxide
  • N-[5-[(Diphenylphosphinyl)Methyl]-4-(4-fluorophenyl)-6-(1-Methylethyl)-2-pyriMidinyl]-N-MethylMethanesulfonaMide
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