吡啶-2-磺酰胺性质、用途与生产工艺
生产方法
以2-吡啶硫酮为原料合成吡啶-2-磺酰胺的一般步骤：向1000 mL圆底烧瓶中加入二氯甲烷（200 mL）和1 M盐酸水溶液（200 mL，200 mmol，5.0当量），并使用冰盐浴将悬浮液冷却至-5至-10℃。向充分搅拌的悬浮液中加入2-巯基吡啶（4.45 g，40 mmol），将所得黄色混合物搅拌10分钟，然后在5分钟内滴加6%次氯酸钠溶液（208 mL，132 mmol，3.3当量）。滴加完毕后，将混合物在相同温度下继续搅拌10分钟，随后转移至分液漏斗中进行分离。在0℃下，立即将分离出的有机层滴加到预先冷却并搅拌的饱和氨甲醇溶液（80 mL）和二氯甲烷（80 mL）的混合物中。将分液漏斗中的水层用二氯甲烷洗涤两次，合并有机层并滴加到氨溶液中。将得到的白色悬浮液缓慢升温至室温并搅拌2小时。随后，蒸发去除溶剂，得到白色固体。将固体溶于热乙酸乙酯（250 mL×2）中，通过滤纸过滤以除去氯化铵。蒸发滤液，得到粗产物，最后通过乙酸乙酯和己烷的重结晶纯化，得到纯的吡啶-2-磺酰胺（4.15 g，收率70%）。产物经1H NMR（500 MHz，DMSO-d6）和13C NMR（125 MHz，DMSO-d6）表征，数据与预期结构一致。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 47, p. 9125 - 9129
[2] Synlett, 2018, vol. 29, # 9, p. 1232 - 1238
[3] Patent: WO2016/131098, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 122; 123
[4] Acta Poloniae Pharmaceutica, 1955, vol. 12, p. 5,8
[5] Chem.Abstr., 1957, p. 17911
吡啶-2-磺酰胺
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