4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-甲酸性质、用途与生产工艺
生产方法
以4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯为原料合成4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸的一般步骤:将4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯(17.8 g,72 mmol)悬浮于170 mL 2 N氢氧化钠水溶液中,加热至90℃,维持反应1.5小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,缓慢倒入冰水中,并用2 N盐酸调节pH至5。析出的固体经过滤收集,用冷水洗涤,干燥后得到4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸(15.8 g,72 mmol,收率99%)。产物经1H-NMR(DMSO-d6)表征:δ= 3.91(s,3H),7.53(dd,1H),7.64(d,1H),7.82(d,1H),8.80(d,1H),13.63(bs,1H),15.55(s,1H)。LC-MS分析结果:保留时间(Rt)= 1.20分钟;质谱(MS):m/z = 220 [M+H]+。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 8, p. 794 - 796
[2] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1204,1206
[3] Organic Syntheses, 1955, vol. Coll. Vol. III, p. 272
[4] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1659,1660
[5] Journal of the Chemical Society, 1946, p. 1033,1035
4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-甲酸
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