4-苯并噻唑

4-苯并噻唑性质、用途与生产工艺

生产方法 

3048-46-2

7405-23-4

以4-甲氧基苯并噻唑为原料合成4-羟基苯并噻唑的一般步骤：在0℃下，将溴化硼（3.09 mL，1M DCM溶液，3.09 mmol）缓慢滴加到搅拌中的4-甲氧基苯并噻唑（510 mg，3.09 mmol）的无水二氯甲烷（30 mL）溶液中。将反应混合物逐渐升温至40℃，并持续搅拌过夜。反应完成后，将溶液在真空下浓缩，随后用水和2N盐酸稀释。用碳酸氢钠将水相中和至pH 7，然后用乙酸乙酯（3×100 mL）进行萃取。合并有机萃取物，用硫酸镁干燥，并在真空下除去溶剂。通过快速色谱法纯化所得的油状物，采用硅胶柱，洗脱剂比例从己烷:乙酸乙酯[4:1]渐变至己烷:乙酸乙酯[7:3]，最终得到4-羟基苯并噻唑，为褐色固体（730 mg，收率80%）。核磁共振氢谱（300 MHz，CDCl3）数据如下：δ 7.59（1H，s，噻唑环上的氢），7.46（1H，dd，芳香氢），7.36（1H，t，芳香氢），7.02（1H，dd，芳香氢）。

参考文献：

[1] Patent: WO2004/43903, 2004, A1. Location in patent: Page 68 - 69

[2] Patent: WO2004/43904, 2004, A1. Location in patent: Page 64 - 65

[3] Patent: WO2004/43931, 2004, A1. Location in patent: Page 42-43

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 21, p. 6199 - 6202

[5] Helvetica Chimica Acta, 1938, vol. 21, p. 709

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