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- CAS号:
- 3365-85-3
- 英文名:
- 4,4''-DIAMINO-P-TERPHENYL
- 英文别名:
- 4,4’’-diaminoterphenyl;[1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-diaMine;AKOS AUF02006;p-Terphenylenediamine;4,4 '- Diaminotriphenyl;4,4'-DIAMINO-P-TERPHENYL;4,4''-Diamino-p-terphenyl;p-Terphenyl, 4,4''-diamine;4,4''-Diamino-p-terphenyl>DAPT (4,4"-diamino-p-terphenyl
- 中文名:
- 4,4'-二氨基三连苯
- 中文别名:
- 4,4'-二氨基三联苯;4,4'-二氨基三连苯;4''-二氨基对三联苯;4,4‘-二胺基对三联苯;4,4''-二氨基三联苯;4,4''-二氨基对三联苯;4,4'-二氨基三连苯,95%;4,4'-二氨基三联苯 100G;4-[4-(4-氨基苯基)苯基]苯胺;4,4''-二氨基对三联苯芳香族化合物
- CBNumber:
- CB5220650
- 分子式:
- C18H16N2
- 分子量:
- 260.33
- MOL File:
- 3365-85-3.mol
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4,4'-二氨基三连苯性质、用途与生产工艺
4,4'-二氨基三连苯用作医药、有机、材料的中间体。
4,4'-二氨基三连苯是一种化工中间体，可用于有机化学合成中。
生产方法
以1,4-二溴苯（0.980g，4.15mmol）和4-氨基苯硼酸频哪醇酯（2.0g，9.13mmol）为原料，在Pd(PPh3)4（0.3g，0.415mmol）催化下，加入K2CO3（8.6g，62.3mmol）、水（10mL）和甲苯（10mL）于50mL Schlenk烧瓶中，配备磁力搅拌器。混合物经液氮快速冷冻后，抽真空至50毫托，静态真空下解冻，此冷冻-抽真空-解冻循环重复三次。随后，用N2回填烧瓶，并在N2氛围下，连接水冷却冷凝器、红色隔膜和气泡器，维持正N2流。反应混合物在N2保护下加热至120℃，反应24小时，通过TLC监测反应进度。反应完成后，冷却至室温，用水（5mL）淬灭，用EtOAc（3×10mL）萃取。合并有机相，依次用水（3×10mL）和盐水（3×10mL）洗涤，无水Na2SO4干燥后，硅藻土过滤。减压浓缩溶剂，40℃下旋转蒸发，随后通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：35% EtOAc的己烷溶液），得到白色固体产物4,4'-二氨基三联苯，产量0.560g（52%）。产物经1H NMR（400MHz, DMSO-d6）δ7.53（s, 1H）, 7.39-7.35（d, 1H）, 6.66-6.62（d, 1H）, 5.20（s, 1H）；13C NMR（100MHz, DMSO）δ148.18, 137.93, 127.11, 126.82, 125.55, 114.22, 99.51, 39.52；HRMS（ESI-TOF）m/z计算值C18H16N2 [M+H]+：261.1393，实测值261.1355。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/13682, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[2] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 50, p. 6947 - 6950
4,4'-二氨基三连苯
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