4,4'-二氨基三连苯
| 中文名称 | 4,4'-二氨基三连苯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,4'-二氨基三连苯;4,4''-二氨基对三联苯;4,4'-二氨基三连苯,95%;4,4'-二氨基三联苯;4,4‘-二胺基对三联苯;4''-二氨基对三联苯;4,4'-二氨基三联苯 100G;4,4''-DIAMINO-P-TERPHENYL 4,4''-二氨基对三联苯 |
| 英文名称 | 4,4''-DIAMINO-P-TERPHENYL |
| 英文同义词 | 4,4’’-diaminoterphenyl;p-Terphenyl, 4,4''-diamine;AKOS AUF02006;4,4'-DIAMINO-P-TERPHENYL;[1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-diaMine;4,4''-Diamino-(1,1',4',1'')terphenyl;[4-[4-(4-aminophenyl)phenyl]phenyl]amine;4-[4-(4-azanylphenyl)phenyl]aniline |
| CAS号 | 3365-85-3 |
| 分子式 | C18H16N2 |
| 分子量 | 260.33 |
| EINECS号 | 677-188-1 |
| 相关类别 | 医药中间体;导电聚合物和单体;OLED中间体材料;有机砌块;通用试剂;中间体;苯;有机试剂;中间体-有机中间体;苯环化合物;1;氨基配体 |
| Mol文件 | 3365-85-3.mol |
| 结构式 |  |
4,4'-二氨基三连苯 性质
| 熔点 | 242-244°C |
|---|---|
| 沸点 | 484.2±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.159±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 溶于四氢呋喃、丙酮 |
| 酸度系数(pKa) | 4.59±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| BRN | 2120295 |
| InChI | InChI=1S/C18H16N2/c19-17-9-5-15(6-10-17)13-1-2-14(4-3-13)16-7-11-18(20)12-8-16/h1-12H,19-20H2 |
| InChIKey | QBSMHWVGUPQNJJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=CC=C(C3=CC=C(N)C=C3)C=C2)=CC=C(N)C=C1 |
4,4'-二氨基三连苯是一种化工中间体，可用于有机化学合成中。
106-37-6
214360-73-3
3365-85-3
以1,4-二溴苯（0.980g，4.15mmol）和4-氨基苯硼酸频哪醇酯（2.0g，9.13mmol）为原料，在Pd(PPh3)4（0.3g，0.415mmol）催化下，加入K2CO3（8.6g，62.3mmol）、水（10mL）和甲苯（10mL）于50mL Schlenk烧瓶中，配备磁力搅拌器。混合物经液氮快速冷冻后，抽真空至50毫托，静态真空下解冻，此冷冻-抽真空-解冻循环重复三次。随后，用N2回填烧瓶，并在N2氛围下，连接水冷却冷凝器、红色隔膜和气泡器，维持正N2流。反应混合物在N2保护下加热至120℃，反应24小时，通过TLC监测反应进度。反应完成后，冷却至室温，用水（5mL）淬灭，用EtOAc（3×10mL）萃取。合并有机相，依次用水（3×10mL）和盐水（3×10mL）洗涤，无水Na2SO4干燥后，硅藻土过滤。减压浓缩溶剂，40℃下旋转蒸发，随后通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：35% EtOAc的己烷溶液），得到白色固体产物4,4'-二氨基三联苯，产量0.560g（52%）。产物经1H NMR（400MHz, DMSO-d6）δ7.53（s, 1H）, 7.39-7.35（d, 1H）, 6.66-6.62（d, 1H）, 5.20（s, 1H）；13C NMR（100MHz, DMSO）δ148.18, 137.93, 127.11, 126.82, 125.55, 114.22, 99.51, 39.52；HRMS（ESI-TOF）m/z计算值C18H16N2 [M+H]+：261.1393，实测值261.1355。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/13682, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[2] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 50, p. 6947 - 6950
安全信息
| 危险类别码 | 20/21/22-45 |
|---|---|
| 安全说明 | 45-53 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29215900 |