3-对甲苯磺酰基-3-氮杂双环(3.2.0)庚-6-酮
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- CAS号:
- 122080-99-3
- 英文名:
- 3-(4-Methylbenzenesulfonyl)-3-
azabicyclo[3.2.0]heptan-6-one
- 英文别名:
- 3-Tosyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-one;Cis-3-Tosyl-3-Azabicyclo[3.2.0]Heptan-6-One;3-(Toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-6-one;3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-one;3-(4-Methylbenzenesulfonyl)-3-
azabicyclo[3.2.0]heptan-6-one;3-Azabicyclo[3.2.0]heptan-6-one, 3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-
- 中文名:
- 3-对甲苯磺酰基-3-氮杂双环(3.2.0)庚-6-酮
- 中文别名:
- 3-甲苯磺酰-3-氮杂双环[3.2.0]-6-庚酮;3-对甲苯磺酰基-3-氮杂双环(3.2.0)庚-6-酮
- CBNumber:
- CB52597864
- 分子式:
- C13H15NO3S
- 分子量:
- 265.33
- MOL File:
- 122080-99-3.mol
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3-对甲苯磺酰基-3-氮杂双环(3.2.0)庚-6-酮化学性质
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沸点:
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437.5±55.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.351±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
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酸度系数(pKa):
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-5.91±0.20(Predicted)
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3-对甲苯磺酰基-3-氮杂双环(3.2.0)庚-6-酮性质、用途与生产工艺
生产方法
在20分钟内，将化合物6（35g，0.10mol）的1,2-二氯乙烷（250mL）溶液缓慢滴加至三氟甲磺酸酐（58g，0.20mol）的1,2-二氯乙烷（100mL）溶液中。随后，在30分钟内缓慢加入可力丁（19g，0.15mol）的1,2-二氯乙烷（100mL）溶液。将反应混合物加热至90℃并搅拌2小时。反应完成后，冷却至室温，浓缩反应混合物。将残余物在两相体系H2O-CCl4中进行水解。分离有机层，用无水Na2SO4干燥，过滤后蒸发滤液以除去溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10/1）纯化残余物，得到化合物7（15g，54%收率），为白色固体。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ2.45（s，3H），2.67-2.72（m，1H），2.85-2.92（m，1H），2.94-3.00（m，2H），3.27-3.35（m，1H），3.59-3.66（m，2H），3.17-3.12（m，2H），3.83-3.86（d，J=10Hz，1H），7.34-7.36（d，J=8Hz，2H），7.69-7.71（d，J=8.4Hz，2H）；MS计算值：265；MS实测值：266（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/38661, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0139
3-对甲苯磺酰基-3-氮杂双环(3.2.0)庚-6-酮
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