4-羟基-2-甲基苯硼酸

4-羟基-2-甲基苯硼酸性质、用途与生产工艺

生产方法 

946427-03-8

493035-82-8

以3-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯酚为原料合成4-羟基-2-甲基苯硼酸的一般步骤如下： 1. 在室温下，将高碘酸钠（2.39 g，11.15 mmol）加入到含有3-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯酚（870.4 mg，3.72 mmol）和乙酸铵（859.8 mg，11.15 mmol）的丙酮与水（2:1，36 mL）混合溶液中。 2. 将反应混合物搅拌68小时，随后进行过滤并浓缩。 3. 向浓缩后的滤液中加入氯化钠，并用乙酸乙酯进行萃取。 4. 将有机层用无水硫酸镁干燥，随后过滤并浓缩。 5. 通过硅胶色谱法纯化残余物，使用1:4的乙酸乙酯:己烷作为洗脱剂，得到275.7 mg（产率49%）的4-羟基-2-甲基苯硼酸，为固体。 产物表征数据： 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 9.28 (s, 1H), 7.70 (d, J = 9 Hz, 1H), 6.56-6.52 (m, 2H), 2.55 (s, 3H)。 ESI-LCMS m/z 151 (M-H)-。

参考文献：

[1] Patent: US2008/96921, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 82

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