吲哚-4-硼酸

吲哚-4-硼酸性质、用途与生产工艺

生产方法 

52488-36-5

220465-43-0

以4-溴吲哚为原料合成4-吲哚硼酸的一般步骤如下：在0℃条件下，向圆底烧瓶中加入氢化钾（35%重量比，分散于矿物油中，4.5g，39.3mmol）和乙醚（105mL）的混合物，随后缓慢加入4-溴-1H-吲哚（7.0g，35.7mmol）的乙醚（35mL）溶液。将反应混合物转移至-78℃冷浴中，持续搅拌45分钟。通过插管向反应体系中加入预冷至-78℃的叔丁基锂溶液（1.7M于戊烷中，46.2mL，78.5mmol）。在-78℃下，向反应浆液中加入硼酸三丁酯（29mL，107.1mmol）。反应体系逐渐升温至室温，持续反应21小时。随后，将反应混合物置于0℃浴中，加入磷酸溶液（350mL，1M）。混合物搅拌30分钟后，用乙醚进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到目标产物4-吲哚硼酸（4.01g，收率70%），为米色固体。产物经1H NMR（(CD3)2CO/15%D2O，400 MHz）和质谱（MS）表征。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 4, p. 1372 - 1374

[2] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 1, p. 3 - 5

[3] Patent: WO2009/73777, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 195-196

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