2,4-二甲氧基苯酚

2,4-二甲氧基苯酚性质、用途与生产工艺

生产方法 

613-45-6

13330-65-9

以2,4-二甲氧基苯甲醛为原料合成2,4-二甲氧基苯酚的一般步骤：向0.5 mL甲酸中缓慢滴加含有2,4-二甲氧基苯甲醛（5.0 g, 30 mmol）和5 mL 30% H2O2的50 mL甲醇溶液。将反应混合物于室温下搅拌20小时。反应完成后，使用旋转蒸发器蒸除约45 mL甲醇。随后，将剩余溶液用二氯甲烷和蒸馏水进行液-液分配。水相用3×50 mL二氯甲烷进一步萃取。合并有机相，用3×50 mL蒸馏水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后蒸除有机溶剂。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：氯仿）纯化，得到2,4-二甲氧基苯酚，为浅黄色油状物（4.33 g, 94%收率）。2,4-二甲氧基苯酚的结构通过以下表征数据确认：IR νmax (cm-1, KBr): 3443, 2997, 2939, 2835, 1610, 1512, 1461, 1433, 1374, 1299, 1263, 1228, 1202, 1151, 1116, 1033, 918, 830, 792。1H NMR (300.13 MHz, CDCl3) δ (ppm): 6.75 (d, J = 5.2 Hz), 6.42 (d, J = 1.7 Hz), 6.31 (dd, J = 5.2, 1.7 Hz), 3.79 (s, OCH3), 3.69 (s, OCH3)。EIMS m/z (相对丰度): 156 (4, [M+2]+.), 155 (40, [M+1]+.), 154 (100, [M]+.), 140 (4), 139 (58), 112 (4), 111 (90), 96 (22), 79 (10), 69 (10), 51 (20)。

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 69, p. 798 - 816

[2] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 24, p. 4740 - 4741

[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 11, p. 2806 - 2809

[4] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 15, p. 3037 - 3040

[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 5, p. 799 - 811

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