640735-25-7
640735-23-5
在氩气保护下,将4-氟-1-(三异丙基硅烷基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(3g,10mmol)溶解于THF(15mL)中,冷却至0℃。向此溶液中缓慢加入四丁基氟化铵的THF溶液(1M,10.5mL)。反应混合物逐渐升温至室温,并持续搅拌1小时。通过TLC监测反应进程,确认原料完全消耗后,将反应混合物用水(50mL)稀释,并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。粗产物通过柱色谱法纯化,洗脱剂为20%乙酸乙酯/己烷,得到4-氟-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1.3g,收率94%),为灰白色固体。1H NMR (CDCl3, 400MHz): δ 10.52 (brs, 1H), 8.30-8.25 (m, 1H), 7.32-7.30 (m, 1H), 6.81 (dd, 1H), 6.59 (s, 1H); TLC: 20% EtOAc/己烷 (Rf = 0.2)。
参考文献:
[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 26, p. 5023 - 5025
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 9, p. 1527 - 1529
[3] Patent: WO2017/31325, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0722