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相思子碱

相思子碱, 21339-55-9, 结构式
相思子碱
CAS号:
21339-55-9
英文名:
1-Methyl-L-tryptophan
英文别名:
ABRINE;Precasin;ABRINE, L-;H-METRP-OH;N-ME-TRP-OH;(S)-NLG-8189;(S)-Indoximod;H-Trp(1-Me)-OH;N-ME-TRYPTOPHAN;1-methyltryptophan
中文名:
相思子碱
中文别名:
紅豆鹼;红豆碱;相思子碱;相思子鹼;相思豆碱;1-甲基-L;相思子碱标准品;N-甲基色胺酸;相思子碱对照品;相思子碱/红豆碱
CBNumber:
CB6744979
分子式:
C12H14N2O2
分子量:
218.25
MOL File:
21339-55-9.mol

相思子碱化学性质

熔点:
>300 °C (dec.)(lit.)
沸点:
429.3±35.0 °C(Predicted)
密度:
1.28
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度:
Aqueous Acid (Slightly, Sonicated), Aqueous Base (Slightly, Sonicated), DMSO (Slightly)
酸度系数(pKa):
2.26±0.10(Predicted)
形态:
White to off-white powder.
颜色:
Off-White to Pale Beige
旋光度 (Optical Rotation):
[α]24/D 8.0°, c = 2 in acetic acid
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 20/21/22
安全说明: 36
WGK Germany: 3
RTECS号: YN7135000

相思子碱性质、用途与生产工艺

作用

相思子碱腹腔注射,能降低小鼠肩部由葡萄球菌毒素引起的炎症反应,高浓度可抑制羊红细胞的溶解。
1-甲基色氨酸(相思豆碱)与一系列已上临床的化疗药物如环磷酰胺,顺铂,阿霉素,或紫杉醇联合使用,显示出极佳的协同效应,成为一种很有希望的化学、免疫联合疗法用药物。1-甲基色氨酸(相思豆碱)可望在抗癌治疗中发挥重要作用,它的合成方法开发将带来有利的社会效益和经济效益。

制备

在装有冰水浴的三口烧瓶中,将10.2g色氨酸加入100mL的四氢呋喃(THF),在氮气保护条件下,于50min之内,分批加入5g商品化的氨基钠,加完氨基钠后除去冰水浴以在室温(约25℃)搅拌2小时,然后用冰水浴将反应体系温度降至0℃。将7.46g碘甲烷在50mLTHF中的溶液在30min内用恒压滴液漏斗滴加入上述混合溶液中,滴加完毕后继续搅拌反应15小时。反应完毕后,在室温下加入30mL的水以猝灭反应。将反应混合物倒入400mL乙醚中,观察到有大量固体析出,用布氏漏斗抽滤,得到的固体用100mL水溶解得到溶液,加浓盐酸25mL调节pH至6.5,将析出的固体再次抽滤出来,用无水硫酸钠干燥,得到白色固体粉末产物,8.5g(产率78%,m.p.269℃)。

相思子的功效与作用

【药用部位】来源于豆科植物相思子的种子。
【化学成分】含相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D,相思子凝集素-a、相思子凝集素-b,相思子毒蛋白Ⅰ、相思子毒蛋白Ⅱ、相思子毒蛋白Ⅲ,相思子碱,相思子灵,相思豆碱,胆碱,胡卢巴碱,N,N-二甲基色氨酸甲酯的甲阳离子,下箴刺酮碱等。
【性味归经】性平,味苦。归大肠经、胃经、心经。
【功效与作用】催吐、杀虫、消肿。属杀虫止痒药。
【临床应用】外用,不宜内服,以防中毒。外用捣烂涂敷患处。用治疥疮、顽癣、痈肿。
【使用禁忌】本品有毒,不宜内服。

生物活性

(S)-Indoximod (1-Methyl-L-tryptophan) 是吲哚胺-2,3-双加氧酶 (IDO) 抑制剂。(S)-Indoximod 可用于癌症研究。

靶点

Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO)

化学性质 

类白色结晶粉末,溶于甲醇,微溶于水,不溶于乙醚,溶于稀酸和稀碱,来源于豆科植物相思子Abrus precatorius的种子,鸡骨草Abrus fruticulosus。

用途 

相思子碱具有抗肝损伤、免疫增强的作用。

相思子碱 上下游产品信息

上游原料

下游产品

相思子碱 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/05/22XW0221339559061-甲基-L-色氨酸21339-55-925G2080元
2025/05/22XW0221339559051-甲基-L-色氨酸21339-55-910G1119元

相思子碱 生产厂家

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