1-苯基环丙胺盐酸盐

1-苯基环丙胺盐酸盐性质、用途与生产工艺

生产方法 

6120-95-2

73930-39-9

以1-苯基-1-环丙羧酸为原料合成1-苯基环丙胺盐酸盐的一般步骤如下：首先，将1-苯基环丙烷羧酸（1）与叠氮化钠和硫酸在氯仿中反应，生成1-苯基环丙胺（2）。随后，在碱性条件下，使1-苯基环丙胺与2-甲磺酰氯在氯仿中反应，制备得到保护的衍生物（3），即N-（1-苯基环丙基）均三甲苯磺酰胺。接下来，将N-（1-苯基环丙基）均三甲苯磺酰胺（3）与N-（4-溴丁基）邻苯二甲酰亚胺（4）在DMF中，于氢化钠存在下，室温反应过夜，得到N-（2-均三甲苯磺酰基）-N-（1-苯基环丙基）-4-邻苯二甲酰亚氨基丁胺（5）。然后，通过将N-（2-均三甲苯磺酰基）-N-（1-苯基环丙基）-4-邻苯二甲酰亚氨基丁胺（5）与苯胺盐酸盐和甲醇钠在甲醇中反应，去除邻苯二甲酰基，生成N-（4-氨基丁基）-N-（1-苯基环丙基）-2-均三甲苯磺酰胺（6）。接着，使用2-均三甲苯磺酰氯在氯仿中的氯化氢再次保护游离氨基，得到N-（4-（均三甲苯-2-磺酰基氨基）丁基）-N-（1-苯基环丙基）-2-均三甲苯磺酰胺（7）。随后，将（7）与1,2-双（均三甲苯-2-磺酰氧基甲基）环丙烷（8）在DMF中，于氢化钠存在下，室温反应过夜，制备得到四-均三甲苯-2-磺酰基-保护的1,2-双（（N-（1-苯基环丙基）-4-氨基丁基）氨基甲基）环丙烷的衍生物（9）。最后，使用乙酸中的HBr和二氯甲烷中的苯酚去除均三甲苯保护基，得到1,2-双（（N-（1-苯基环丙基）-4-氨基丁基）氨基甲基）环丙烷（CGC-11255; SL-11255）。

参考文献：

[1] Patent: WO2006/86773, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 32-34

[2] Patent: WO2011/119704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36

[3] Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 2, p. 107 - 110

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