4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮
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- CAS号:
- 870653-45-5
- 英文名:
- 5-(4-PHENOXYBUTOXY)PSORALEN
- 英文别名:
- PAP-1;SPS-4251;7H-Furo[3;PAP-1 ，E0378;4-(4-phenoxybutoxy)-;PAP-1, 10 mM in DMSO;2-g][1]benzopyran-7-one;5-(4-PHENOXYBUTOXY)PSORALEN;5-(4-PHENOXYBUTOXY)PSORALEN;PAP1;PAP-1,5-(4-Phenoxybutoxy)psoralen
- 中文名:
- 4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮
- 中文别名:
- KV1.3抑制剂;PAP-1 ,E0378;5-(4-苯氧基丁氧基);5-(4-苯氧基丁氧基)补骨脂素;化合物PAP-1,10 MM DMSO 溶液;5-(4-苯氧基丁氧基)补骨脂素(PAP-1);4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮
- CBNumber:
- CB8370170
- 分子式:
- C21H18O5
- 分子量:
- 350.36
- MOL File:
- 870653-45-5.mol
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4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮化学性质
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沸点:
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555.8±50.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.269
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储存条件:
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2-8°C
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溶解度:
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DMSO: 9 mg/mL
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形态:
-
solid
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颜色:
-
white
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4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮性质、用途与生产工艺
4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮 是一种有效的，选择性的，口服活性的 Kv1.3 阻滞剂 (EC50=2 nM)。PAP-1 以使用依赖性方式阻止 Kv1.3，并通过优先绑定到通道的 C 型灭活状态来起作用。PAP-1 比 Kv1.5 (EC50=45 nM) 表现出 23 倍的选择性，并且比所有其他 Kv1 家族通道表现出 3 3到 125 倍的选择性。PAP-1 不表现出细胞毒性或光毒性作用。
生产方法
以4-羟基-7H-呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮（5-羟基补骨脂素，700mg，3.462mmol）和4-苯氧基溴丁烷（600mg，3.462mmol）为原料，在过量无水碳酸钾（2g）和催化量碘化钾存在下，于30mL 2-丁酮中回流反应24小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将反应混合物减压浓缩，冷却后得到油状残余物，用水稀释。水溶液用浓盐酸酸化至pH 1，搅拌15-20分钟，然后用二氯甲烷（3×100mL）萃取。二氯甲烷层用25mL 1%氢氧化钠溶液萃取以分离未反应的5-羟基补骨脂素，随后用30mL 2%盐酸洗涤，无水硫酸钠干燥并浓缩。固体残余物溶于甲醇-丙酮混合物中，经活性炭处理后，从甲醇-丙酮（80:20）混合物中重结晶，得到目标产物4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮，产量733.6mg（产率60.48%），熔点104℃。产物结构通过1H-NMR、13C-NMR和质谱（MS）确认。
参考文献：
[1] Molecular Pharmacology, 2005, vol. 68, # 5, p. 1254 - 1270
[2] Patent: US2006/79535, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5
4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2025/05/22 | HY-10015 | 4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮
PAP-1 | 870653-45-5 | 1 mg | 400元 |
| 2025/05/22 | HY-10015 | 4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮
PAP-1 | 870653-45-5 | 10mM * 1mLin DMSO | 678元 |
4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮
生产厂家
870653-45-5, 4-(4-苯氧基丁氧基)-7H-呋喃并[3,2-G][1]苯并吡喃-7-酮 相关搜索:
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- 4-(4-phenoxybutoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one
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- PAP-1,5-(4-Phenoxybutoxy)psoralen
- 7H-Furo[3
- 4-(4-phenoxybutoxy)-
- 2-g][1]benzopyran-7-one
- 4-(4-Phenoxybutoxy)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one
- 7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 4-(4-phenoxybutoxy)-
- PAP-1
- 5-(4-PHENOXYBUTOXY)PSORALEN