芹甙元-7-葡萄糖苷性质、用途与生产工艺
Apigenin-7-glucoside (Apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside)，ROS 清除剂，具有抗增殖，抗氧化活性。
Apigenin 7-glucoside exhibits significant anti-proliferative activity against B16F10 melanoma cells after 24 and 48 h of incubation. Apigenin-7-glucoside provoks an increase of subG0/G1, S and G2/M phase cell proportion with a significant decrease of cell proportion in G0/G1 phases. Apigenin-7-glucoside enhances melanogenesis synthesis and tyrosinase activity of B16F10 melanoma cells.
Apigenin 7-glucoside specifically induces the differentiation of CD34
+
cells towards the erythroid lineage and inhibited the myeloid differentiation. Apigenin 7-glucoside has strong antioxidant activity against reactive oxygen species (ROS) in vitro in a concentration-dependent manner.
化学性质
白色结晶体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于广藿香、仙鹤草，蓰草，构树叶。
用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:抗肿瘤、消炎、抗病毒。
生产方法
在搅拌条件下，将化合物1（CAS: 119249-30-8，150 mg，0.25 mmol）溶于甲醇（20 mL）和30%氨水（5 mL）的混合溶液中。反应混合物在室温下持续搅拌12小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。所得残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化，采用乙酸乙酯/甲醇（3:1，v/v）作为洗脱剂，得到目标产物5-羟基-2-(4-羟基苯基)-7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-4H-苯并吡喃-4-酮，为黄色固体（78 mg，收率72%）。产物的熔点为234-236°C（文献值：238-239°C）。红外光谱（KBr压片，cm^-1）显示特征吸收峰：3440, 2918, 1615, 1563, 1452, 1346, 1273, 1245, 1146, 1103, 1072, 1024, 895。核磁共振氢谱（400 MHz, DMSO-d6）δ：12.97（s, 1H, OH-5），10.48（s, 1H, OH-4'），7.96（d, J = 8.8 Hz, 2H, H-2', H-6'），6.94（d, J = 8.8 Hz, 2H, H-3', H-5'），6.87（s, 1H, H-3），6.83（d, J = 1.6 Hz, 1H, H-8），6.45（d, J = 1.6 Hz, 1H, H-6），5.42（d, J = 8.0 Hz, 1H, H-1），5.15（s, 1H, OH-2），5.08（s, 1H, OH-3），5.06（s, 1H, OH-4），4.63（s, 1H, OH-6），3.72-3.70（m, 1H, H-2），3.49-3.18（m, 5H, H-3,4,5,6）。核磁共振碳谱（100 MHz, DMSO-d6）δ：60.6, 69.6, 73.1, 76.5, 77.2, 94.8, 99.6, 99.9, 103.1, 105.4, 116.0, 121.1, 128.6, 156.9, 161.1, 161.4, 163.0, 164.3, 180.1。高分辨质谱（HRMS）计算值[M + Na]+ C21H20O10Na为455.3665，实测值为455.3649。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 9, p. 2025 - 2034
[2] Carbohydrate Research, 2012, vol. 357, p. 41 - 46
芹甙元-7-葡萄糖苷
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