2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-硼酸频那醇酯

2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-硼酸频那醇酯性质、用途与生产工艺

生产方法 

39513-26-3

73183-34-3

710348-69-9

将5-溴-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮（20.0 g，93.9 mmol）溶于经氩气吹扫的无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，150 mL）中。向该溶液中依次加入双(频哪醇合)二硼（28.6 g，113 mmol）、醋酸钾（KOAc，27.6 g，282 mmol）以及二氯二(三苯基膦)合钯(II)（PdCl2(DPPF)，7.67 g，9.40 mmol）与二氯甲烷（CH2Cl2）的1:1络合物。在机械搅拌下，将反应混合物加热至95℃并保持过夜。反应完成后，冷却至室温，用盐水（500 mL）和乙酸乙酯（EtOAc，750 mL）稀释。过滤混合物以除去深棕色固体，固体部分用乙酸乙酯充分洗涤。分离有机层，用水（3×500 mL）洗涤，随后用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤并减压浓缩。粗产物用二氯甲烷/己烷（1:1）洗涤，得到目标产物2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-硼酸频那醇酯（10.9 g，收率44%）。薄层色谱（TLC）Rf = 0.52（硅胶板，展开剂：二氯甲烷/甲醇=85:15）；熔点313-315℃（分解）；1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 1.27（s，12H），6.92（d，J = 7.7 Hz，1H），7.17（s，1H），7.28（d，J = 7.7 Hz，1H），10.62（s，1H），10.74（s，1H）；APCI MS m/z 261 [C13H17BN2O3 + H]+；HPLC纯度98.3%，保留时间（tR）= 18.3 min；元素分析（C13H17BN2O3）计算值：C，57.07；H，6.82；N，10.24。实测值：C，56.69；H，6.44；N，10.21。HPLC条件：Waters Symmetry C18色谱柱（4.6 mm × 250 mm）；流动相：水/乙腈（95:5至0:100梯度洗脱）；流速1.0 mL/min（25 min）；检测波长254 nm。

参考文献：

[1] Patent: WO2004/52847, 2004, A2. Location in patent: Page 298

[2] Patent: WO2016/176449, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 94; 95; 97

[3] Patent: WO2007/80382, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 133

2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-硼酸频那醇酯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-硼酸频那醇酯 生产厂家

710348-69-9, 2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-硼酸频那醇酯 相关搜索:

• 高端化学
• 其它
• 2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-硼酸频那醇酯/2-氧代-2,3-二氢苯并咪唑-5-硼酸频哪醇酯/5-硼酸频那醇酯-1H-苯并[D]咪唑-2(3H)-酮/5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1,3-二氢-2H-苯并[D]咪唑-2-酮
• 2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-硼酸,频哪醇酯
• 2-氧代-2,3-二氢苯并咪唑-5-硼酸频哪醇酯
• 2H-苯并咪唑-2-酮, 1,3-二氢-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-
• 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1,3-二氢-2H-苯并[D]咪唑-2-酮
• 5-硼酸频那醇酯-1H-苯并[D]咪唑-2(3H)-酮
• 5-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮
• 2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-硼酸频那醇酯
• 710348-69-9
• 2-Oxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole-5-boronic acid, pinacol ester
• 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one
• 1,3-Dihydro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-benzimidazol-2-one
• 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-dihydrob...
• 2-Oxo-2,3-dihydrobenzimidazole-5-boronic Acid Pinacol Ester
• 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 2-Oxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole-5-boronic acid, pinacol ester
• 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,3a,7a-tetrahydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 5-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-2-one
• 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzo[d]imidazol-2-ol
• 2-Hydroxybenzimidazole-5-boronic acid, pinacol ester
• 2,3-Dihydro-2-oxo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazole
• 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1,3- dihydro-benzoimidazol-2-one
• 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• 3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl hydrogen (2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)boronate
• 2,3-Dihydro-2-oxo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazole, 1,3-Dihydro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-benzimidazol-2-one
• 2-Oxo-2,3-dihydro-1H-benzoiMidazole-5-boronic acid
• 5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-dihydro-2H-benziMidazol-2-one
• 2H-BenziMidazol-2-one, 1,3-dihydro-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-