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6-氨基烟酰胺

6-氨基烟酰胺, 329-89-5, 结构式
6-氨基烟酰胺
CAS号:
329-89-5
英文名:
6-Aminopyridine-3-carboxamide
英文别名:
6-AN;6-ANA;U-8774;fda0121;SR-4388;FDA 0121;nsc21206;NSC 21206;NSC-13128;BRN 2034522
中文名:
6-氨基烟酰胺
中文别名:
氨基烟酰胺;6-氨基烟酰;6-氨基烟酰胺;6-氨基烟酸酰胺;6-氨基尼克酰胺;烟酰胺,6-氨基-;6-氨基维生素PP;氨基-3-吡啶甲酰胺;-氨基-3-吡啶甲酰胺;6-氨基烟酰胺,99%
CBNumber:
CB9224555
分子式:
C6H7N3O
分子量:
137.14
MOL File:
329-89-5.mol

6-氨基烟酰胺化学性质

熔点:
245-248 °C (lit.)
沸点:
251.97°C (rough estimate)
密度:
1.2620 (rough estimate)
折射率:
1.6910 (estimate)
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度:
insoluble in H2O; insoluble in EtOH; ≥13.7 mg/mL in DMSO
酸度系数(pKa):
15.66±0.50(Predicted)
形态:
powder to crystal
颜色:
White to Light yellow
水溶解性:
Soluble in Dimethyl sulfoxide (DMSO). Insoluble in water.
BRN:
116042
InChI:
InChI=1S/C6H7N3O/c7-5-2-1-4(3-9-5)6(8)10/h1-3H,(H2,7,9)(H2,8,10)
InChIKey:
ZLWYEPMDOUQDBW-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1=NC(N)=CC=C1C(N)=O
CAS 数据库:
329-89-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Nicotinamide, 6-amino-(329-89-5)
EPA化学物质信息:
6-Aminonicotinamide (329-89-5)
安全信息
危险品标志: T
危险类别码: 61
安全说明: 53-45
危险品运输编号: 1655
WGK Germany: 3
RTECS号: US4550000
Hazard Note: Toxic
危险等级: 6.1
包装类别: II
海关编码: 29333990

6-氨基烟酰胺性质、用途与生产工艺

生物活性

6-Aminonicotinamide (6AN) 是一种抗代谢物,可用于抑制许多细胞系统中 NADPH-producing pentose phosphate pathway (PPP),从而使其更容易受到氧化应激的影响。6-Aminonicotinamide 是 NADP+-dependent enzyme glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PD) 的竞争性抑制剂,其Ki值为0.46 μM。

靶点

TargetValue
G6PD
(Cell-free assay)
0.46 μM(Ki)

体外研究

6-Aminonicotinamide (100 nM; 7 days) causes a significant decrease in the human AR+, hormone-sensitive prostate cancer cell lines LNCaP and LAPC4, as well as the CRPC-derivative C4-2 and 22Rv1 cell models. 6-Aminonicotinamide (100 nM ± 10 nM R1881 as indicated for 3 days) increases both basal- and R1881-mediated ROS levels, suggesting 6-Aminonicotinamide is blocking the cells' antioxidant defense. 6-Aminonicotinamide also increases ROS levels in C4-2 cells.

体内研究

6-Aminonicotinamide (20 mg/kg; i.p.; thress times; days 1, 10 or 11, and 21) alone induces a small but significant tumor growth delay (4.3+/-0.8 days). Treatment with 6-Aminonicotinamide followed by radiation induces a tumor growth delay of 57.0+/-3.8 days in CD8F1 breast tumor model.

生产方法 

2-氨基-5-氰基吡啶

4214-73-7

6-氨基吡啶-3-碳胺肟

468068-28-2

6-氨基烟酰胺

329-89-5

以2-氨基-5-氰基吡啶[CAS-No. 4214-73-7](5.0 g,42 mmol)为原料,将其与盐酸羟胺(17.5 g,0.25 mol)、碳酸钠(31.1 g,0.29 mol)在水(95 mL)和乙醇(21 mL)的混合溶剂中搅拌,并在回流条件下加热6小时。反应完成后,将反应混合物倒入水(150 mL)中,并用乙酸乙酯(4 × 100 mL)进行萃取。合并有机层,用盐水(150 mL)洗涤,随后用无水硫酸镁干燥,并减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,洗脱剂为乙酸乙酯/甲醇/氨水(4:1:0.5),并通过结晶(洗脱剂为乙酸乙酯/甲醇/己烷)进一步纯化,得到6-氨基烟酰胺肟(1.39 g)和6-氨基烟酰胺(1.42 g,收率22%),为灰白色固体。质谱(EI)显示分子离子峰m/z 152.1 [M]+;熔点为300°C。

参考文献:

[1] Patent: US2007/232583, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 43

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔-大鼠LD50: 11 毫克/公斤; 口服-小鼠LDL0: 320 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

6-氨基烟酰胺 上下游产品信息

上游原料

下游产品

6-氨基烟酰胺 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/05/22L066926-氨基烟酰胺, 99%
6-Aminonicotinamide, 99%
329-89-51g591元
2025/05/22L066926-氨基烟酰胺, 99%
6-Aminonicotinamide, 99%
329-89-55g2108元

6-氨基烟酰胺 生产厂家

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