靛红酸酐
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- CAS号:
- 118-48-9
- 英文名:
- Isatoic Anhydride
- 英文别名:
- 1H-BENZO[D][1,3]OXAZINE-2,4-DIONE;Isatoic;2-(carboxyamino)-benzoicacicyclicanhydride;BENZOXAZINEDIONE;4H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione;1,2-Dihydro-3,1-benzoxazine-2,4-dione;4H-3;Isatoic Ac;4(1H)-dione;1-Benzoxazine-2
- 中文名:
- 靛红酸酐
- 中文别名:
- 靛红苷酸;依托酸酐;靛红酸酐;衣托酸酐;靛红酸苷;鄰羧苯胺甲酐;N-羧胺苯甲酐;靛紅衍[酸]酐;靛红酸酐(谢);靛红酸酐,97%
- CBNumber:
- CB9238051
- 分子式:
- C8H5NO3
- 分子量:
- 163.13
- MOL File:
- 118-48-9.mol
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靛红酸酐性质、用途与生产工艺
淀粉邻氨基苯甲酸酯(Starch anthranilate)在造纸工业中可提高无机填料和细小纤维的留着率，也能提高干强度和抗张强度。
在多种溶剂及各种不同催化剂存在时，淀粉邻氨基苯甲酸酯是由淀粉与靛红酸酐反应制得。经典方法是以三乙胺作催化剂，在二甲基亚砜溶剂中反应。
(1) 将40g淀粉 (在100℃干燥过夜)，4.0g靛红酸酐，5ml三乙胺，在500ml二甲基亚砜中，90～95℃搅拌反应3h，在室温下放置过夜后，将所得浅棕色液体倒入1L甲醇，沉淀用甲醇洗，晾干，得白色粉末状样品。含氮0.75%，取代度为0.093。
(2)在水溶液中反应。将90g玉米淀粉分散在250ml水中，在30分钟内加入8g靛红酸酐，并用6%氢氧化钠溶液将pH调至8.5～9.0，在2小时反应时间内保持此pH值。反应结束后过滤，用2L水洗，晾干后置于索氏提取器中，用乙醇连续提取24h。所得产物含0.70%氮，口香糖基料可用取代度(DS)为0.086。
靛红酸酐和氯化亚砜在DMF或吡啶溶剂中于60～80℃下反应生成5-氯靛红酸酐。产率范围是83%～95%。5-氯靛红酸酐常可以引入氯磺酸基作为氯化试剂。
靛红酸酐和亚硝酸在70℃时反应，释放出二氧化碳和氮气，生成5-硝基水杨酸。
和硝基甲烷的盐反应生成邻氨基苯甲酸硝基甲酯，靛红酸酐再和二甲基亚砜的负离子反应生成产物25。上述两种产物在酸性条件下反应生成靛蓝。
在碱性环境下于65℃和醇作用生成邻氨基苯甲酸酯，反应的转化率很高。
以靛红酸酐和一甲胺水溶液反应合成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺，2-氨基-N-甲基苯甲酰胺与二氯海因等氯化试剂反应合成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺。
化学性质
白色棱状结晶。熔点243℃（分解）。溶于乙醇、1,4-二氧六环。
用途
靛红酸酐是非常重要的化工中间体，它既能和亲电试剂反应，又能和亲核试剂反应。它和它的同系物及衍生物被广泛用作医药、农药、染料的原料，是除草剂苯达松的重要中间体。
生产方法
由邻氨基苯甲酸与光气反应而得。将邻氨基苯甲酸溶解于热水和浓盐酸中，在搅拌下通入光气，靛红酸酐立即析出。反应放热，调节光气通入速度，使温度不超过50℃。连续通入光气2-4h，至吸收速度显著减慢为止。将产物在空气中晾干，于100℃干燥即得成品。
靛红酸酐
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2025/05/22 | A14603 | 靛红酸酐, 97%
Isatoic anhydride, 97% | 118-48-9 | 100g | 204元 |
| 2025/05/22 | A14603 | 靛红酸酐, 97%
Isatoic anhydride, 97% | 118-48-9 | 500g | 773元 |
靛红酸酐
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- 靛红酸酐 98% 118-48-9
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