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头孢噻吩钠

头孢噻吩钠, 58-71-9, 结构式
头孢噻吩钠
CAS号:
58-71-9
英文名:
Cephalothin sodium
英文别名:
38253;Coaxin;Keflin;Seffin;Microtin;Averon 1;Cemastin;Lospoven;synclotin;Cephation
中文名:
头孢噻吩钠
中文别名:
头孢噻吩;头孢金素;西保力新;头孢一号;噻孢霉素;头孢霉素1;头孢噻吩钠;先锋霉素I;头孢菌素I;噻孢霉素钠
CBNumber:
CB9443527
分子式:
C16H16N2O6S2.Na
分子量:
418.42
MOL File:
58-71-9.mol

头孢噻吩钠化学性质

熔点:
240°C
比旋光度:
D +135° (c = 1.0 in water)
储存条件:
Inert atmosphere,2-8°C
溶解度:
H2O: 50 mg/mL, clear, faintly yellow
形态:
Solid
颜色:
White to Off-White
水溶解性:
158 mg/L
Merck:
13,1994
BRN:
4120706
稳定性:
Hygroscopic
InChI:
InChI=1/C16H16N2O6S2.Na/c1-8(19)24-6-9-7-26-15-12(14(21)18(15)13(9)16(22)23)17-11(20)5-10-3-2-4-25-10;/h2-4,12,15H,5-7H2,1H3,(H,17,20)(H,22,23);/t12-,15-;/s3
InChIKey:
XXDPRVHYESWPEX-JQWYMVCGNA-N
SMILES:
C(C1=C(CS[C@]2([H])[C@@H](C(N21)=O)NC(=O)CC1SC=CC=1)COC(=O)C)(=O)O.[Na] |&1:5,7,r|
CAS 数据库:
58-71-9(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn,Xi
危险类别码: 42/43
安全说明: 22-36/37
WGK Germany: 2
RTECS号: XI0388300
海关编码: 29419000
毒性: LD50 in mice, rats (mg/kg): >20000, >10000 orally; 5670, 7716 i.p. (Kuramoto)

头孢噻吩钠性质、用途与生产工艺

简介

头孢噻吩钠(噻孢霉素)为第一代头孢菌素,临床主要用于金黄色葡萄球菌及链球菌感染,亦可用于革兰阴性菌所致的尿路感染。由于噻孢霉素对金黄色葡萄球菌有较强的抗菌活性和对青霉素酶稳定,使其成为较满意的抗葡萄球菌感染的药物,对金黄色葡萄球菌所致的菌血症的疗效也满意,可作为葡萄球菌感染的心内膜炎的选用药物。也作为溶血性链球菌和肺炎球菌感染时替代青霉素的药品,但疗效较青霉素差且价格昂贵。

噻孢霉素

药理作用

头孢噻吩钠又名噻孢霉素,其药理作用如下:

1.对金黄色葡萄球菌产生的β-内酰胺酶的稳定性比头孢噻啶强,对革兰阳性菌包括对青霉素敏感和耐药的金黄色葡萄球菌(耐甲氧西西林金黄色葡萄球菌除外)的抗菌作用强于第二代和第三代头孢菌素;

2.对革兰阴性杆菌产生的β-内酰胺酶不稳定,对革兰阴性菌的作用不及第二代,更不及第三代头孢菌素。噻孢霉素对革兰阳性菌的活性较强,产青霉素酶和不产青霉素酶的金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、B组溶血性链球菌、草绿色链球菌、表皮葡萄球菌、白喉杆菌、炭疽杆菌对噻孢霉素高度敏感,噻孢霉素对这些敏感革兰阳性菌的最低抑菌浓度(MIC)为0.06~1μg/ml。噻孢霉素对革兰阴性菌的作用较差,除流感杆菌、脑膜炎球菌、卡他莫拉菌和淋球菌对噻孢霉素高度敏感外,大肠杆菌、克雷白菌属、沙门菌属、志贺菌属、奇异变形杆菌对噻孢霉素中度敏感,其余革兰阴性杆菌如吲哚阳性变形杆菌、沙雷菌属、肠杆菌属、铜绿假单胞菌等均对噻孢霉素耐药。

适应症

头孢噻吩钠主要用于治疗耐青霉素G菌株所致的各种感染,如泌尿系感染、心肌内膜炎、脑膜炎、前列腺炎、胆道感染、猩红热等。

不良反应

头孢噻吩钠(噻孢霉素)有以下不良反应:

1.表现为皮疹、嗜酸粒细胞增多、药物热、血清病样反应等。

2.胃肠道反应:以恶心、呕吐等胃肠道症状较为qq见;偶可出现由艰难辨梭菌毒素所致的腹泻和假膜性肠炎。

3.肝脏毒性:少数患者用药后可出现血清丙氨酸氨基转移氨基转移酶、天门冬氨酸氨基转移酶、乳酸脱氢酶、碱性磷酸酶升高。

4.肾脏毒性:噻孢霉素对肾脏的毒性比头孢噻啶轻,但也有用药后发生急性肾衰竭的报道。

肾毒性一般发生于下列情况:(1)每天用量超过12g者;(2)有肾功能减退或疑有肾功能减退而未减量者;(3)50岁以上的老年患者;(4)感染性心内膜炎、败血症、肺部感染患者;(5)创伤所致的肾清除功能降低者;(6)对青霉素或噻孢霉素过敏者;(7)同时应用氨基糖苷类等肾毒性抗生素和利尿药者。

5.血液系统:大剂量用药(每天300mg/kg)时,可出现血小板功能和凝血障碍;减量至200mg/kg时,上述反应立即消失;用药后还偶可出现粒细胞减少及溶血性贫血。

6.中枢神经系统:有报道,大剂量用药可发生惊厥,多见于肾功能减退患者。

7.其他:肌内注射噻孢霉素时局部疼痛较为多见:有报道,静脉滴注后血栓性静脉炎的发生率高达20%。每天剂量超过6g时所致的血栓性静脉炎多在用药后3天发生。

化学性质 

头孢噻吩(碱)熔点160-160.5℃,钠盐([58-71-9])为白色结晶性粉末。易溶于水,微溶于乙醇,不溶于氯仿或乙醚,水溶液在低温时比较稳定。几乎无臭。

用途 

该品为广谱繁殖期杀菌型抗生素。主要用于耐青霉素G的细菌引起的感染,如呼吸系统、胆道、泌尿道感染、金葡菌性脑膜炎、心内膜炎、败血症、扁桃体炎,骨髓炎和猩红热等。

用途 

广谱繁殖期杀菌型抗生素,对青霉素酶稳定,抗革兰阳性菌作用很强

用途 

广谱繁殖期杀菌型抗生素,对青霉素酶稳定,抗革兰氏阳性菌作用很强

生产方法 

以发酵生产的头孢菌素C为原料,经保护性水解得7-氨基头孢烷酸(7-ACA),与噻吩乙酰氯缩合,所得产物经乙酸丁酯提取,活性炭脱色,最后加入甲醇醋酸钠成盐,结晶而得头孢噻吩钠。

类别

有毒物品

毒性分级

低毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: >10000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD: > 10000 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃, 火场排出氮氧化物, 硫氧化物和氧化钠辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温, 通风, 干燥

灭火剂

水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

头孢噻吩钠 上下游产品信息

上游原料

下游产品

头孢噻吩钠 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/09/19S4594头孢噻吩钠
Cephalothin sodium
58-71-9100mg795元
2025/05/22HY-B1275头孢噻吩钠
Cephalothin sodium
58-71-9100mg500元

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