环丝氨酸

环丝氨酸性质、用途与生产工艺

二线抗结核药

环丝氨酸属二线抗结核药，为广谱抗菌药物，对许多革兰阳性菌和阴性菌有较弱的抗菌作用。对结核杆菌具有抑制作用，抗结核杆菌作用远比异烟肼、链霉素弱，其抗菌机理是干扰细菌细胞壁的合成，抗结核杆菌的浓度为5～20mg/L，与其他抗结核药无交叉耐药性，细菌对之不易产生耐药性。由于对神经系统的毒性较大，仅用于其他药物治疗无效的患者。
口服吸收迅速，口服3～4小时达血药浓度峰值。口服一次0.25g达峰值平均为4mg/L，重复用药，可达到较高峰值。血浆半衰期为10小时。吸收后分布于全身组织、体液，可扩散进入胎儿循环和脑脊液、腹水、乳汁中。大部分以原形经肾排泄，肾功能不全者易蓄积中毒，小量从粪便中排出。
环丝氨酸的毒副作用主要为神经系统毒性反应。用药过程中如出现严重的精神症状，应立即停药。
从链丝菌培养液中提取的为D型，人工合成者为DL型光学异构体，临床所用环丝氨酸以后者为主，主要用于治疗结核病，特别适用于对其他抗结核药耐药的结核杆菌感染，常与其他抗结核药如异烟肼、链霉素和对氨基水杨酸等联用，也用于大肠杆菌所引起的尿路感染等。
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理化性质

白色或微红色晶体或粉末。有吸湿性。易潮解。味微酸。熔点155～156℃ (分解)，比旋光度+115°(c=1，水，22℃)、+137° (c=5，2mol/1NaOH)。易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿、乙醚，不溶于一般有机溶剂。在碱性溶液中较为稳定，在酸性与中性溶液中则迅速分解。
环丝氨酸的抗菌谱广，除结核杆菌外，对大多数革兰阳性与阴性细菌、立克次体以及某些原虫等也都有抑制作用，对链霉素、紫霉素、对氨基水杨酸、异烟肼、吡嗪酰胺等耐药的结核杆菌也有作用。环丝氨酸与异烟肼对结核杆菌H37RV有轻度的协同作用，与链霉素既无协同亦不显示拮抗作用。本品为抑菌剂，增加剂量或延长与细菌作用时间，也不出现杀菌作用。本品抗菌作用的机理是抑制细菌细胞壁的合成。
环丝氨酸主要用于结核病，为二线药物，成人口服剂量为每日500mg，儿童为每日10mg/kg，均两次分服。重症病人可在短期内，增加剂量到每日1g。为了确保疗效又不致引起不良反应，在服药期间应定期测定血药浓度，以不超过30μg/ml为宜。同时服用巴比妥类药物，可减轻或防止惊厥发作。

制备方法

① 由放线菌经发酵、提炼及精制而成环丝氨酸。
② 以丝氨酸甲酯的盐酸盐为原料，在五氯化磷的催化作用下，与三氯甲烷反应，脱羟基，再在氢氧化钠溶液中与羟胺反应，可制得环丝氨酸。

生物活性

L-Cycloserine ((S)-4-Amino-3-isoxazolidone) 作用于大肠杆菌和各种动物大脑, 不可逆地抑制 GABA 5'-磷酸吡哆醛氨基转移酶, 这种作用具有时间依赖性, 导致了γ-氨基丁酸 (GABA) 含量增高, GABA 在体内抑制性神经递质。

靶点

Target	Value
3-ketodihydrosphingosine synthetase ()

环丝氨酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

环丝氨酸 试剂级价格

更新日期	产品编号	产品名称	CAS编号	包装	价格
2025/09/19	S3945	环丝氨酸 L-Cycloserine	339-72-0	25mg	958.88元
2025/05/22	HY-B1122	环丝氨酸 L-Cycloserine	339-72-0	5 mg	312元

环丝氨酸 生产厂家

 

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