Salicylaldehydoxim

Salicylaldoxime Struktur
94-67-7
CAS-Nr.
94-67-7
Bezeichnung:
Salicylaldehydoxim
Englisch Name:
Salicylaldoxime
Synonyma:
(E)-2-hydroxybenzaldehyde oxiMe;icyL;doxime;Saldox;Sal-dox;2-(βSalicyladoxime;SALICYLALDOXIME;SalicyladoximeGr;SALICYLADOXIME AR
CBNumber:
CB0112910
Summenformel:
C7H7NO2
Molgewicht:
137.14
MOL-Datei:
94-67-7.mol

Salicylaldehydoxim Eigenschaften

Schmelzpunkt:
57-59 °C 59-61 °C (lit.)
Siedepunkt:
251.96°C (rough estimate)
Dichte
1.2528 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5030 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
sparingly soluble in water, soluble in ethanol, diethyl ether, acetone, benzene.
pka
pK1:1.37(+1);pK2:9.18;pK3:12.11 (25°C)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Bordeaux to purple-red
Geruch (Odor)
Odorless
Wasserlöslichkeit
Slightly soluble in water
Merck 
14,8327
BRN 
1859881
InChI
1S/C7H7NO2/c9-7-4-2-1-3-6(7)5-8-10/h1-5,9-10H/b8-5+
InChIKey
ORIHZIZPTZTNCU-VMPITWQZSA-N
SMILES
O\N=C\c1ccccc1O
CAS Datenbank
94-67-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzaldehyde, 2-hydroxy-, oxime(94-67-7)
EPA chemische Informationen
Benzaldehyde, 2-hydroxy-, oxime (94-67-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 22-36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. VN5775000
TSCA  TSCA listed
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29280000
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Salicylaldehydoxim Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das 2-Hydroxybenzaldoxim bildet farblose, in Wasser unlösliche Kristalle. Die Substanz wird in der analytischen Chemie zur photometrischen Bestimmung von Nickel(II)-, Kupfer(II)-, Eisen(III)- und Molybdän(VI)-Ionen verwendet.

Synthese

In einem 250-ml-Rundkolben werden 11 ml 2-Hydroxybenzaldehyd (Salicylaldehyd) in 110 ml 8 proz. Natronlauge gelöst. Daraufhin setzt man 6,2 g Hydroxylaminhydrochlorid hinzu, versieht den Kolben mit einem Dimroth-Kühler und erhitzt das Reaktionsgemisch in einem Heizpilz 30 min zum lebhaften Sieden. Nach dem Abkühlen säuert man unter Eiskühlung mit 25 proz. Essigsäure an. Dabei scheidet sich das Reaktionsprodukt als bald erstarrendes Öl ab. Die Kristalle werden abgesaugt, aus Petrolether umkristallisiert und an der Luft getrocknet. Man erhält das 2-Hydroxybenzaldoxim in quantitativer Ausbeute mit einem Schmelzpunkt von 57℃.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

off-white to light beige crystalline powder

Verwenden

Salicylaldoxime reacts with several metal ions to give intensively coloured complexes which are insoluble in water. The structure of the copper(II), nickel(II) and palladium(II) complexes is shown in Fig. 14 (structure I), and that of the manganese(II), iron(II), cobalt(II) and zinc(II) complexes in Fig. 14 (structure II). The copper(Il) and palladium(II) salicylaldoxime complexes are of importance from an analytical point of view. The complexes precipitated from aqueous media are easily filterable and washable and are weighed after drying at 100°C. The precipitates are of stoichiometric composition.
The outstanding stabilities of the copper(II) and palladium(II) complexes make the reagent suitable for the selective determination of these metal ions. These two complexes form quantitatively at low pH values where the complexes of other metal ions do not exist.
Besides the gravimetric method, salicylaldoxime is also useful in the volumetric, amperometric and nephelometric determinations of copper and palladium.
Salicylaldoxime gives a black precipitate with VOs~ in media containing sulfuric acid; this is soluble in chloroform to give an orange solution. The reaction is specific for vanadium which can thus be detected by this method in the presence of almost all other metals.
In neutral medium salicylaldoxime reacts with iron(III) to give a red complex which is soluble in water. The reaction is utilized for the detection of micro amounts of iron.

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