4'-Methylacetoacetanilid

N-(4-Methylphenyl)-3-oxobutanamide Struktur
2415-85-2
CAS-Nr.
2415-85-2
Bezeichnung:
4'-Methylacetoacetanilid
Englisch Name:
N-(4-Methylphenyl)-3-oxobutanamide
Synonyma:
AAPT;AKOS B029143;AURORA KA-3343;N-(4-Methylphenyl)-3;ACETOACET-P-TOLUIDIDE;ACETOACET-P-TOLUIDINE;AcetoAcet-P-Toluilide;Acetoacetyl-p-toluidine;Acetoacetic p-toluidide;Acetoacet-para-toluidine
CBNumber:
CB0114101
Summenformel:
C11H13NO2
Molgewicht:
191.23
MOL-Datei:
2415-85-2.mol

4'-Methylacetoacetanilid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
95°C
Siedepunkt:
376.0±25.0 °C(Predicted)
Dichte
1.132±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
11.32±0.46(Predicted)
Farbe
White to Almost white
CAS Datenbank
2415-85-2(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Butanamide, N-(4-methylphenyl)-3-oxo- (2415-85-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36/37/39
RIDADR  2811
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  2924297099
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

4'-Methylacetoacetanilid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Synthese

In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden 80 ml Acetessigsäure-ethylester vorgelegt. Der Kolben wird mit Destillierbrücke samt Vorlage, beheizbarem Tropftrichter und Thermometer (bis 200 °C) versehen. In dem Tropftrichter wird eine 60 °C heiße Lösung von 21.4 g p-Toluidin in 60 ml Xylol (Isomerengemisch) vorgelegt. Der Tropftrichter wird mit 60 °C warmem Wasser temperiert. Anschließend erhitzt man den Acetessigsäure-ethylester mit Hilfe eines Ölbads auf 160 °C und lässt dann langsam die Lösung aus dem Tropftrichter zufließen. Die Geschwindigkeit ist dabei so zu regeln, dass etwa die gleiche Menge an Lösung zugegeben wird, wie Xylol abdestilliert. Sobald die gesamte Lösung aus dem Tropftrichter zugegeben wurde, überführt man das Reaktionsgemisch in eine Vakuumdestillationsapparatur und engt im Vakuum auf ein Volumen von 50 ml ein. Den Rückstand gießt man noch heiß in eine vorgewärmte Porzellanschale. Das erstarrende Produkt wird nach dem Abkühlen pulverisiert, mit Cyclohexan verrieben und abgesaugt. Im Anschluss daran trocknet man das N-Acetoacetyl-p-toluidin im Trockenschrank bei 60 °C. Die Ausbeute beträgt 31-32 g eines zwischen 90 und 91°C schmelzenden Produktes. Dies entspricht 82-84% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Grey white flake crystalline powder

4'-Methylacetoacetanilid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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