Cinchonine
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- CAS-Nr.
- 118-10-5
- Englisch Name:
- Cinchonine
- Synonyma:
- Cinchonin;(+)-Cinchonine;(S)-quinolin-4-yl((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol;D-CINCHONINE;(+)-cinconine;NSC 6176;LA40221);CINCHONINE;Xin Kening;Xin Kenning
- CBNumber:
- CB0244972
- Summenformel:
- C19H22N2O
- Molgewicht:
- 294.39
- MOL-Datei:
- 118-10-5.mol
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Cinchonine Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 260-263 °C
- alpha
- 224 º (c=0.5, alcohol)
- Siedepunkt:
- 436.16°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.0863 (rough estimate)
- chüttdichte
- 130kg/m3
- Dampfdruck
- 0Pa at 25℃
- Brechungsindex
- 223 ° (C=0.5, EtOH)
- storage temp.
- Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
- Löslichkeit
- 0.25g/l
- Aggregatzustand
- Micro-Crystalline Powder
- pka
- 5.85, 9.92(at 25℃)
- Farbe
- White to light beige
- PH
- 9.0 (0.25g/l, H2O, 20℃)(as aqueous solution)
- Optische Rotation
- [α]23/D +228°, c = 0.5 in ethanol
- Wasserlöslichkeit
- Insoluble
- Sensitive
- Light Sensitive
- Merck
- 14,2287
- BRN
- 89689
- Stabilität:
- Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
- InChI
- 1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1
- InChIKey
- KMPWYEUPVWOPIM-QHQSXHFQSA-N
- SMILES
- N21[C@H](C[C@@H]([C@H](C2)C=C)CC1)[C@@H](O)c3c4c(ncc3)cccc4
- LogP
- 2.82 at 25℃
- CAS Datenbank
- 118-10-5(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- Cinchonine(118-10-5)
- EPA chemische Informationen
- Cinchonan-9-ol, (9S)- (118-10-5)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xn |
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| R-Sätze: |
20/22-20/21/22 |
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| S-Sätze: |
26-36-36/37 |
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| RIDADR |
1544 |
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|
| WGK Germany |
3 |
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| RTECS-Nr. |
GD3500000 |
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| F |
8-34 |
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| TSCA |
TSCA listed |
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| HazardClass |
6.1(b) |
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| PackingGroup |
III |
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| HS Code |
29339900 |
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| Speicherklasse |
11 - Combustible Solids |
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| Hazard Classifications |
Acute Tox. 4 Oral
Skin Sens. 1 |
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| Toxizität |
LD50 i.p. in rats: 152 mg/kg (Johnson, Poe) |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H302 |
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
|
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H317 |
Kann allergische Hautreaktionen verursachen. |
Sensibilisierung der Haut |
Kategorie 1A |
Warnung |
|
P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501 |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P270 |
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P301+P312 |
BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
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Cinchonine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Beschreibung
Cinchonine is a cinchona alkaloid generally found in the bark of Cinchona officinalis plants. It is a pseudoenantiomer that is commonly employed in malaria therapy. Cinchonine is also used as an organocatalyst in many asymmetric reactions. It is a stereoisomer and pseudo-enantiomer of cinchonidine. It is structurally similar to quinine, an antimalarial drug.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powde
Verwenden
Cinchonine occurs in most varieties of cinchonabark (Cinchona micrantha and Rubiaceae).It is used as an antimalarial agent.
Definition
ChEBI: Cinchonan in which a hydrogen at position 9 is substituted by hydroxy (S configuration). It occurs in the bark of most varieties of Cinchona shrubs, and is frequently used for directing chirality in asymmetric synthesis.
Health Hazard
The toxic effects from high doses of cinchonineinclude tinnitus, vomiting, diarrhea, andfever. The toxic effects noted in rats were excitement, change in motor activity, andconvulsions. An intraperitoneal LD50 valuein rats is 152 mg/kg.
läuterung methode
Crystallise cinchonine from EtOH or diethyl ether. For the N-benzylcinchoninium chloride see above entry in this section. [Rabe Justus Liebigs Ann Chem 365 366, 371 1909, Beilstein 23 III/IV 2819, 2832.]
Cinchonine Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Cinchonine Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
Global( 443)Lieferanten
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