Anthron Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Anthron bildet blaßgelbe, wasserunlösliche Nadeln. Es ist leicht löslich in Benzol. Die Verbindung wird zur kolorimetrischen Bestimmung von Kohlenhydraten und zur Herstellung von Küpenfarbstoffen verwendet. In der Biochemie wird Anthron zur Hemmung der Prostaglandinsynthese in Zellen verwendet.
Synthese
In einem 250-ml-Rundkolben, der mit einem Dimroth-Kühler versehen ist, werden 10,4 g Anthrachinon, 10 g gekörntes Zinn und 75 ml konz. Essigsäure (Eisessig) vorgelegt. Anschließend wird der Kolbeninhalt zum Sieden erhitzt. Im Verlauf von 2 Stunden gibt man 25 ml konz. Salzsäure in Portionen von 1 ml in den Kolben. Nach 2 Stunden sollte sich das Anthrachinon vollständig aufgelöst haben, anderenfalls gibt man nochmals Zinn und Salzsäure in den Kolben. Wenn die Reaktion beendet ist, wird abgesaugt und das Filtrat mit 10 ml Wasser versetzt. Beim Abkühlen der Lösung auf etwa 10℃ kristallisiert Anthron aus. Man saugt die Kristalle kalt ab und wäscht mit Wasser nach. Nach dem Umkristallisieren aus Benzol-Petrolether (3:1) erhält man etwa 6 g (62 % der Theorie) eines bei 155℃ schmelzenden Produktes (Anm. 1).
Anm. 1: Pro Gramm Anthron sind 10 bis 12 ml Lösungsmittelgemisch erforderlich. Es ist vorteilhaft, wenn man das Anthron zunächst mit reinem Benzol aufnimmt und den Petrolether später zusetzt.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
off-white to light yellow crystals
Verwenden
Anthrone is a tricyclic aromatic ketone and related compound of anthracene. Anthrone is used as a reagent in the colorometric determination of carbohydrates.
Definition
ChEBI: A member of the class of anthracenes that is 9,10-dihydroanthracene carrying an oxo group at C-9.
Allgemeine Beschreibung
Anthrone has the ability to reduce aldehyde containing reducing sugars such as streptose and
N-acetyl glucosamine present in streptomycin, into acids. It develops a red- violet color. Therefore, it is used to determine
streptomycin quantitatively. Anthrone has been used to detect carbohydrate containing lipids and to measure sugar content such as sucrose and trehalose in the liquid medium.
Sicherheitsprofil
Mutation data reported. Whenheated to decomposition it emits acrid smoke andirritating vapors.
läuterung methode
This stable keto tautomer of 9-anthranol (above) provides yellow crystals from a 3:1 mixture of *C6H6/pet ether (b 60-80o) (10-12mL/g), or successively from *C6H6 then EtOH. Dry it in vacuo. [Meyer Org Synth Coll Vol I 60 1941, Beilstein 6 IV 4930.]
Anthron Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
6-(Cyclohexylamino)-3-methyl-3H-dibenz[f,ij]isochinolin-2,7-dion
10-Nitroanthrone
3-Methyl-6-(p-toluidino)-3H-dibenz[f,ij]isochinolin-2,7-dion
Benz[de]anthracen-7-on
N,N'-[(6,12-Dihydro-6,12-dioxodibenzo[def,mno]chrysen-4,10-diyl)bis[imino(9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracen-4,1-diyl)]bis(benzamid)]
9-Phenylanthracen
9-Vinylanthracen
9,10-Dihydroanthracen
Anthracen
oxanthranol
9-Bromo-10-(2-naphthyl)anthracene
10,10'-bianthron
