Biphenyl-3,3',4,4'-tetrayltetramin

3,3'-Diaminobenzidine  Struktur
91-95-2
CAS-Nr.
91-95-2
Bezeichnung:
Biphenyl-3,3',4,4'-tetrayltetramin
Englisch Name:
3,3'-Diaminobenzidine
Synonyma:
DAB;DIAMINOBENZIDINE;[1,1'-biphenyl]-3,3',4,4'-tetraaMine;TETRAAMINOBIPHENYL;3,3';DAB BUFFER;JACS-91-95-2;TIMTEC-BB SBB008427;3'-DiaMinobenzidine;3,3'-Diaminobenzidin
CBNumber:
CB0366173
Summenformel:
C12H14N4
Molgewicht:
214.27
MOL-Datei:
91-95-2.mol

Biphenyl-3,3',4,4'-tetrayltetramin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
175-177 °C(lit.)
Siedepunkt:
344.41°C (rough estimate)
Dichte
1.1726 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5000 (estimate)
Flammpunkt:
12 °C
storage temp. 
room temp
Löslichkeit
0.55g/l
pka
4.39±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
tablet
Farbe
Crystals from MeOH
PH
7 (1g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
0.55 g/L (20 ºC)
Sensitive 
Light Sensitive
BRN 
1212988
Stabilität:
Moisture and light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
Major Application
diagnostic assay manufacturing
hematology
histology
InChI
1S/C12H14N4/c13-9-3-1-7(5-11(9)15)8-2-4-10(14)12(16)6-8/h1-6H,13-16H2
InChIKey
HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N
SMILES
NC1=C(N)C=CC(C2=CC(N)=C(N)C=C2)=C1
CAS Datenbank
91-95-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
3,3'-Diaminobenzidine(91-95-2)
EPA chemische Informationen
3,3'-Diaminobenzidine (91-95-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,T,F,O
R-Sätze: 36/37/38-40-22-20/21/22-68-45-67-37-34-11-8
S-Sätze: 26-36/37-45-36/37/39-22-53-16
RIDADR  UN 3316 9
WGK Germany  1
RTECS-Nr. DV8750000
8-10-23
TSCA  TSCA listed
HS Code  29214200
Speicherklasse 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Oral
Carc. 1B
Eye Irrit. 2
Muta. 2
Toxizität LDLo orl-rat: 3000 mg/kg CNREA8 26,619,66
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)Health Hazard (GHS08)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Biphenyl-3,3',4,4'-tetrayltetramin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

ROTER BIS BRAUNER , HYGROSCOPISCHER FESTSTOFF IN VERSCHIEDENEN FORMEN

CHEMISCHE GEFAHREN

Die Substanz zersetzt sich beim Verbrennen unter Bildung von Stickoxiden. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt.
MAK: Krebserzeugend Kategorie 3B (DFG 2006).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper in gefährlichen Mengen durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Kann mechanische Reizungen der Augen verursachen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen.

LECKAGE

Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät mit Partikelfilter entsprechend der Arbeitsplatzkonzentration des Stoffes. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.

Beschreibung

3,3'-Diaminobenzidine (DAB) is a precursor to polybenzimidazole. DAB is frequently used in the immunohistochemical staining of nucleic acids and proteins. It can also be used to detect fingerprints in blood because that it can be oxidized by hydrogen peroxide in the presence of hemoglobin to give a dark-brown color.

Chemische Eigenschaften

Off-white to brown solid.

Verwenden

3,3'-Diaminobenzidine is used as peroxidase substrate and a reagent for spectrophotometric determination of selenium. DAB is used for the immunohistochemical staining of nucleic acids and proteins. As a dark brown dye, was used as an antibody-specific stain to identify the paired antibodies in breast tissue. It may be used for the synthesis of a useful, linear, Schiff-base coordination polymer.

Synthese

3,3'-Diaminobenzidine can be synthesized by treating 3, 3'-dichlorobenzidine with ammonia in the presence of copper catalyst at high temperature and pressure.

Application

3,3',4,4' -Tetraaminodiphenyl (3,3'-Diaminobenzidine) is suitable for the production of fibers based on polybenzimidazole. These fibers are resistant to high temperature and to chemicals. Fabrics made from them do not burn, do not melt in contact with a flame, and do not become hard when carbonized. They are suitable for the production of protective clothing and flue–gas filters and as substitutes for asbestos.

synthetische

15 kg of 98.5% pure 3,3'-dinitro-4,4'-diaminobiphenyl tide product and 45 kg of methanol,0.075 kg of palladium carbon is mixed, and hydrogen gas of 0.85-0.9 MPa is introduced at 55-60 ° C, and stirred for 3 hours.At the end of the reaction, the catalyst was recovered, methanol was recovered, 30 kg of water was added, and the mixture was centrifuged and dried to obtain 9.3 kg of 3,3'-Diaminobenzidine having a purity of 99.3%.The yield was 90.6% (based on 3,3'-dinitro-4,4'-diacetylaminobiphenyl).

Application

3,3'-Diaminobenzidine is used for preparation of high-strength material such as nucleic acid stain and resistance high-temperature polymers such as bullet-proof vests.

Definition

ChEBI: 3,3'-diaminobenzidine is a member of the class of biphenyls that is benzidine in which one of the hydrogens ortho to each of the amino groups has been replaced by an amino group. It has a role as a histological dye. It is a member of biphenyls and a substituted aniline.

Sicherheitsprofil

Suspected carcinogen withexperimental tumorigenic data. Moderately toxic byingestion. Mutation data reported. When heated todecomposition it emits toxic fumes of NOx.

Einzelnachweise

3,3′-Diaminobenzidine staining interferes with PCR-based DNA analysis
DOI:10.1038/s41598-018-19745-9
Transition metal complexes of novel binuclear Schiff base derived from 3,3′-diaminobenzidine: synthesis, characterization, thermal behavior, DFT, antimicrobial and molecular docking studies
DOI:10.1080/00958972.2020.1752372
3, 3′-Diaminobenzidine with dual o-phenylenediamine groups: two in one enables visual colorimetric detection of nitric oxide
DOI:10.1007/s00216-020-02482-2
A new sensitive colorimetric assay for peroxidase using 3,3'-diaminobenzidine as hydrogen donor.
DOI:10.1016/0003-2697(73)90144-9

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