3-Brombenzoesure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Die 3-Brombenzoesäure bildet farblose, wasserunlösliche Nadeln. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben werden 250 ml konz. Essigsäure (Eisessig) und 150 ml konz. Salzsäure vorgelegt. In diese Mischung gibt man 12,2 g Benzoesäure und 2,1 ml Brom. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk und Tropftrichter versehen, während der dritte Hals des Kolbens offen bleibt. In den Tropftrichter füllt man eine Lösung von 4 g Kaliumbromat in 50 ml Wasser. Diese Lösung tropft man bei 25℃ innerhalb von 15 min in das lebhaft gerührte Reaktionsgemisch. Während der Zugabe muß der Kolben äußerlich gekühlt werden. Sobald die Kaliumbromatlösung vollständig zugegeben wurde, läßt man noch 1 Stunde rühren. Während dieser Zeit fällt die 3-Brombenzoesäure bereits aus. Nach 1 Stunde tropft man nochmals innerhalb von 30 min eine Lösung von 4 g Kaliumbromat in 50 ml Wasser hinzu und läßt noch 1 Stunde rühren. Die ausgefallene 3-Brombenzoesäure wird abgesaugt, mit kaltem Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Man erhält 11 g eines bei 155℃ schmelzenden Produktes.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R36:Reizt die Augen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powder. soluble in alcohols and ethers, insoluble in water.Used as organic synthesis reagent.
Verwenden
3-Bromobenzoic acid was used as test solute in the determination of acidity constants by capillary zone electrophoresis. It was used as internal standard to study the retention mechanisms of an unmodified and a hydroxylated polystyrene-divinylbenzene polymer by solid-phase extraction. It was also used in synthesis of N-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-3-bromobenzamide.
synthetische
3-Bromobenzoic acid is synthesized from 3-bromotoluene by oxidation of potassium permanganate. Mix m-bromotoluene, potassium hydroxide and water, heat to boiling, slowly add potassium permanganate, and reflux for 4 hours after adding. After acidification by filtration, the crude product was obtained by filtration. Then it is dissolved in ethanol with ammonia water, acidified with hydrochloric acid, filtered and washed with water to obtain 3-bromobenzoic acid.
läuterung methode
Crystallise the acid from acetone/water, MeOH or acetic acid. The anilide has m 137o (from EtOH/H2O). [Beilstein 9 IV 1013.]
3-Brombenzoesure Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
