Diguanidiniumcarbonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
In einem 1500-ml-Dreihalskolben samt Rührer werden 41.5 g (1.01 mol) Natriumydroxid in 500 ml absolutem Ethanol gelöst. Sobald sich das Natriumhydroxid gelöst hat, werden 126 g (1.00 mol) Guanidinnitrat hinzugegeben. Diese Mischung wird unter Rühren eine Stunde lang unter Rückfluss gekocht. Anschließend wird die Mischung auf 10 °C abgekühlt, auf einer Glasfritte (alternativ Filterpapier) abgesaugt und mit 100 ml absolutem Ethanol gewaschen, welches man zum Filtrat hinzulaufen lässt. Die Menge an abfiltriertem Natriumnitrat beträgt ungefähr 76 g (0.90 mol).
Das alkoholische Filtrat wird auf 5 °C abgekühlt und ein Kohlendioxid-Strom unter Rühren bis zur Sättigung eingeleitet. Die Menge des benötigten Kohlendioxids beträgt 25 Liter. Dies entspricht der notwendigen Menge zur Umwandlung des freien Guanidins im Ethanol zum Hydrogencarbonat. Der exotherme Prozess der Absorption von Kohlendioxid bereitet im Allgemeinen keinerlei Probleme. Anschließend wird die Lösung filtriert und so die kleine Menge an ausgefallenen Material entfernt. Das alkoholische, mit Kohlendioxid gesättigte Filtrat wird unter Rühren bis zum Sieden erhitzt. Ab ungefähr 60 °C zersetzt sich das Guanidinhydrogencarbonat zu Kohlendioxid und schwer löslichem Guanidincarbonat, welches ausfällt. Nach 30 Minuten Sieden unter Rückfluss wird die der Kolbeninhalt auf 10 °C abgekühlt, das ausgefallene Guanidincarbonat abgesaugt und mit 100 ml absolutem Ethanol gewaschen. Nach Trocknung bei 60 °C erhält man 80.3 g Guanidincarbonat. Laut der Analyse im Originaldokument enthielt das so gewonnene Produkt 96.0 % Guanidincarbonat, 2.1 % Natriumcarbonat und 1.9 % Guanidinnitrat. Das ethanolhaltige Filtrat wird zur Wiedergewinnung des Ethanols destilliert. 13 g Rückstand verbleiben, die zu 92% aus Guanidinnitrat und 8% Natriumcarbonat bestehen. Der Transformations-Koeffizient des Guanidinnitrats ins Guanidincarbonat beträgt 85.5%.
Quelle
G. Desseigne, Bull. Soc. Chim. Fr. 1955, 1193 - 1194
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S22:Staub nicht einatmen.
Chemische Eigenschaften
white to almost white crystalline powder. Soluble in water, slightly soluble in methanol, almost insoluble in acetone, benzene and ether.
Verwenden
Guanidine Carbonate is a strong organic alkali. It is used to adjust the pH of a formulation, organic intermediate, soap and cosmetic products.
Application
Guanidine carbonate salt can be used as a reactant for the synthesis of:
An oxidizer, guanidinium dinitramide (GDN), by reacting with ammonium dinitramide.
Guanidinium cyclopropanecarboxylate by reacting with cyclopropanecarboxylic acid.
synthetische
Synthesis of guanidine carbonate: Melt double cyanide salts and ammonia to generate guanidine salts (guanidine hydrochloride, guanidine nitrate) at 170-230 ℃ . Then make guanidine salt into an alcohol solution, add soda to free guanidine, absorb carbon dioxide to obtain guanidine carbonate.
Hazard
Toxic by ingestion.
läuterung methode
Crystallise it from MeOH. [Beilstein 3 H 86, 3 I 41, 3 II 72, 3 III 161, 3 IV 152.]
Diguanidiniumcarbonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Methyl-2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoat
4-Hydrazino-6-methylpyrimidin-2-amine
2,5-Diaminopyrimidine
6-(TERT-BUTYL)PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE
2-Amino-5,6-dimethyl-1H-pyrimidin-4-on
Brodimoprim
5-Chlorpyrimidin-2-amin
1,3,5-Triazin-2-amin
5-tert-butoxyquinazoline-2,4-diaMine
3-OXO-3-O-TOLYL-PROPIONIC ACID ETHYL ESTER
2-Amino-6-methylpyrimidin-4-ol
(2-AMino-5,6,7,8-tetrahydro-quinazolin-6-yl)-carbaMic acid tert-butyl ester
2-Amino-6-(4-fluorophenyl)pyrimidin-4(3H)-one
2-AMINO-6-(2-METHOXYPHENYL)PYRIMIDIN-4-OL
