5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrophtha-lazin-1,4-dion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
In einer Abdampfschale von 16 cm Durchmesser werden 42.2 g (0.2 mol) 3-Nitrophthalsäure,� 50 ml Wasser und ein paar Tropfen Phenolphthalein-Indikatorlösung gegeben. Das Gemisch wird� mit 66 ml� (0.4 mol) 6 N Natronlauge schwach alkalisch eingestellt, wobei dieselbe Stoffmenge auch in einer anderen Konzentration hinzugegeben werden kann. Die letzten Portionen der Natronlauge werden langsam und unter gutem Rühren zugegeben, sodass der Umschlagspunkt des Indikators gut erkennbar ist. Die Lösung schlägt wieder durch Zugabe von 0.2-0.3 g 3-Nitrophthalsäure von rosa nach farblos um und es werden 26.0 g (0.2 mol) Hydrazinsulfat zugegeben. Die Lösung wird über einem Sandbad bis zur Trockene� eingedampft, wobei am Schluss gerührt wird. Vorsicht, am besten Handschuhe benutzen.� Sobald die Substanz beginnt auszufallen wird weiter im Ofen bis zur absoluten Trockene eingeengt. Der Rückstand wird abgekühlt, und im Mörser zu feinem Pulver zerrieben. Das Pulver wird in einen 200-ml-Erlenmeyerkolben mit 25 ml Tetralin gegeben. Das Gemisch wird drei Stunden bei 160-170 ℃ gehalten und dann abgekühlt. Nach Zugabe von 50 ml Benzol (alternativ: Toluol) wird über einen Büchner-Trichter abgesaugt und scharf abgepresst. Der Feststoff wird dann zweimal mit 25 ml Ether gewaschen und an der Luft getrocknet, bis der Ether-Geruch nicht mehr feststellbar ist. Der zurückbleibende Rückstand wiegt 62-68 g und ist eine äquimolare Mischung� aus Natriumsulfat und 5-Nitro-2,3-dihydro-1,4-phthalazindion und kann direkt zu Luminol weiterverarbeitet werden..
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C8H7N3O2; 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1,2-dion. Feinkristalliner, gelblicher Feststoff.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Brennbar.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Trocken aufnehmen.
Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
yellow crystals or beige powder
Verwenden
Luminol is used in the detection of copper, iron, peroxides and cyanides. It exhibits chemiluminescence and utilized to measure opsonic and phagocytic function. It acts as a biological sensor and involved in the detection of polymorphonuclear leukocytes response in a patient with a myeloperoxidase deficiency. Further, it is used as a forensic test for blood.
Allgemeine Beschreibung
Yellow crystals or light beige powder.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Oxidation of 3-Aminophthalhydrazide is accompanied by a striking emission of light. . .
Health Hazard
ACUTE/CHRONIC HAZARDS: When heated to decomposition 3-Aminophthalhydrazide emits toxic fumes.
Brandgefahr
Flash point data for 3-Aminophthalhydrazide are not available, but 3-Aminophthalhydrazide is probably combustible.
Synthese
The synthesis of Luminol is as follows: To a reaction tube, add 140 mg of 3-nitrophthalhydrazide and 1.0 mL of 3 M sodium hydroxide solution. Stir with a rod, and to the resulting deep brown-red solution add 0.6 g of sodium hydrosulfite dihydrate (Na2S2O4 · 2 H2O, MW 210.2). Wash down the sides of the tube with a small amount of water. Heat to a gentle boil and keep the tube hot for 5 minutes. During this time some product may begin to crystallize. Add 0.4 mL of acetic acid, cool the tube in cold water, and stir. Collect the light-yellow product Luminol by suction filtration.
läuterung methode
Dissolve luminol in KOH solution, treat with Norit (charcoal), filter and precipitate it with conc HCl. [Hardy et al. Talanta 24 297 1977.] Store it in the dark in an inert atmosphere, because its structure changes during its luminescence. It has been recrystallised from 0.1M KOH [Merenyi et al. J Am Chem Soc 108 77716 1986]. [Beilstein 25 II 389, 25 III/IV 4192.]
5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrophtha-lazin-1,4-dion Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
