Topotecan

Topotecan Struktur
123948-87-8
CAS-Nr.
123948-87-8
Englisch Name:
Topotecan
Synonyma:
HYDROCHLORIDE;MURIATIC ACID;TOPOTECAN HCL;HYDROCHLORIC ACID, 6.000N;Topotecan hydrochloride hydrate;opotecan;TOPOTECAN;Hycamptin;nogitecan;NSC 609699
CBNumber:
CB1339804
Summenformel:
C23H23N3O5
Molgewicht:
421.45
MOL-Datei:
123948-87-8.mol

Topotecan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−114 °C(lit.)
Siedepunkt:
>100 °C(lit.)
Dichte
1.2 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
1.3 (vs air)
Dampfdruck
613 psi ( 21.1 °C)
Flammpunkt:
12 °C
storage temp. 
Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
H2O: soluble
Aggregatzustand
liquid
pka
8.92±0.40(Predicted)
Farbe
yellow
InChI
InChI=1S/C23H23N3O5/c1-4-23(30)16-8-18-20-12(9-26(18)21(28)15(16)11-31-22(23)29)7-13-14(10-25(2)3)19(27)6-5-17(13)24-20/h5-8,27,30H,4,9-11H2,1-3H3/t23-/m0/s1
InChIKey
UCFGDBYHRUNTLO-QHCPKHFHSA-N
SMILES
N1C2C(=C(CN(C)C)C(O)=CC=2)C=C2CN3C(C=12)=CC1[C@](CC)(O)C(=O)OCC=1C3=O
CAS Datenbank
123948-87-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,C,F,Xi
R-Sätze: 36/37/38-67-35-20-11-34-48-46-36
S-Sätze: 26-45-36/37/39-37/39-36-22-24/25-16-7
RIDADR  UN 3286 3/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. MW4025000
3
HazardClass  8
PackingGroup  II
Giftige Stoffe Daten 123948-87-8(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H340 Kann genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Topotecan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R11:Leichtentzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Beschreibung

Topotecan was launched in the US for the second-line treatment of ovarian cancer. It can be prepared in four steps from camptothecin and is a water soluble derivative of the natural product with decreased toxicity. Unlike its chemical relative irinotecan, topotecacan in not a prodrug and does not require bioactivation. It is an inhibitor of topoisomerase I. Specifically, it inhibits the release of topoisomerase I from DNA, where it relaxes supercoiled DNA, giving rise to single-strand breaks. When the replication fork reaches this complex, double-stand breaks can occur. This signals apoptosis and eventually gives rise to cell death. Evidence indicates hycamtin is safe for people with impaired hepatic function.

Chemische Eigenschaften

Off-white Cryst

Verwenden

(S)-Topotecan is a DNA topoisomerase I inhibitor; semisynthetic analog of Camptothecin. Antineoplastic. Topotecan hydrochloride is a chemotherapy agent that is a topoisomerase 1 inhibitor.

Definition

ChEBI: A pyranoindolizinoquinoline used as an antineoplastic agent. It is a derivative of camptothecin and works by binding to the topoisomerase I-DNA complex and preventing religation of these 328 single strand breaks.

Topotecan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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