2-Amino-4,6-dinitrophenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Pikraminsäure bildet rote, wasserunlösliche, thermisch instabile Kristalle. Die Verbindung ist ebenso wie Pikrinsäure explosionsgefährlich. In der chemischen Technik wird Pikraminsäure zur Herstellung von braunen und schwarzen Azofarbstoffen verwendet.
Synthese
In einem 3000-ml-Becherglas werden 600 ml Wasser, 10 g 2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure) und 3,5 g Natriumhydroxid vorgelegt. Die erhaltene Lösung wird auf einer Heizplatte auf 55℃ erhitzt und bei dieser Temperatur innerhalb von 10 min mit einer Lösung von 40 g Natriumsulfid-9-Hydrat in 100 ml Wasser versetzt. Sobald die gesamte Natriumsulfidlösung zugesetzt wurde, trägt man teelöffelweise 127 g fein gepulvertes 2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure) ein und läßt gleichzeitig noch eine Lösung von 220 g Natriumsulfid-9-Hydrat in 600 ml Wasser innerhalb von 10 min einlaufen. Die Pikrinsäure und die Natriumsulfidlösung sollen zu gleicher Zeit fertig eingetragen sein. Nach beendeter Zugabe wird noch 10 min gerührt, dann fügt man 400 g Eis hinzu, worauf das Natriumsalz der Pikraminsäure vollständig ausfällt. Dieses wird nach 10 Stunden abfiltriert und mit 10 proz. Natriumchloridlösung gewaschen. Das noch feuchte Material überführt man danach in ein 1000-ml-Becherglas, das 500 ml Wasser enthält, und erhitzt die Lösung auf einer Heizplatte auf 80℃. Die heiße Lösung wird mit 10 proz. Schwefelsäure versetzt, bis Kongorotpapier eben gebläut wird. Nach dem Abkühlen läßt man 24 Stunden ruhen und filtriert die ausgefallene Pikraminsäure. Nach dem Waschen mit eiskaltem Wasser wird im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt 100 g eines bei 168℃ schmelzenden Produktes.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R1:In trockenem Zustand explosionsgefährlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S35:Abfälle und Behälter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Chemische Eigenschaften
dark red crystals
Verwenden
manufacture of azo dyes; rarely as indicator (yellow with acids, red with alkalies); reagent for albumin.
Allgemeine Beschreibung
Dark red needles or prisms. Red crystals. Water insoluble. Explosive in the dry state but desensitized by wetting. Easily ignited and once ignited burn readily.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Picramic acid should not be subjected to strong shock or heat, and is a dangerous fire risk. Picramic acid reacts with strong oxidizing agents. . Explodes if dried and exposed to heat, flame, friction or shock. Wetting greatly reduces this tendency. Treat as an explosive. Mixing with reducing agents, including hydrides, sulfides, nitrides, and alkali metals may lead to a vigorous reaction that culminates in a detonation. May explode in the presence of a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, even in the presence of water or organic solvents. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. An amino acid (reacts as an acid with bases and as a base with acids).
Brandgefahr
Picramic acid ignites rapidly and burns relatively fast.
2-Amino-4,6-dinitrophenol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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