Trioxysalen

TRIOXSALEN Struktur
3902-71-4
CAS-Nr.
3902-71-4
Bezeichnung:
Trioxysalen
Englisch Name:
TRIOXSALEN
Synonyma:
LACTONE;TRIOXYSALEN;NSC-71047;Trioxalen;Trioxsale;Trixsalen;rioxsalen;TRIOXSALEN;TRISORALEN;Elder 8011
CBNumber:
CB1363250
Summenformel:
C14H12O3
Molgewicht:
228.24
MOL-Datei:
3902-71-4.mol

Trioxysalen Eigenschaften

Schmelzpunkt:
229-231 °C(lit.)
Siedepunkt:
310.05°C (rough estimate)
Dichte
1.2196 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5557 (estimate)
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
DMSO: soluble
Aggregatzustand
powder
Farbe
white
Merck 
14,9735
BRN 
221723
InChI
1S/C14H12O3/c1-7-4-12(15)17-14-9(3)13-10(6-11(7)14)5-8(2)16-13/h4-6H,1-3H3
InChIKey
FMHHVULEAZTJMA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Cc1cc2cc3C(C)=CC(=O)Oc3c(C)c2o1
CAS Datenbank
3902-71-4
IARC
3 (Vol. 40, Sup 7) 1987
EPA chemische Informationen
7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 2,5,9-trimethyl- (3902-71-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34-40
S-Sätze: 26-36/37/39-45
RIDADR  UN 1759 8/PG 1
WGK Germany  2
RTECS-Nr. LV1576000
8-10
TSCA  TSCA listed
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29322985
Speicherklasse 8A - Combustible corrosive hazardous materials
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Dermal
Acute Tox. 4 Inhalation
Eye Dam. 1
Muta. 2
Skin Corr. 1B
Bildanzeige (GHS) Corrosion (GHS05)Exclamation Mark (GHS07)Health Hazard (GHS08)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Trioxysalen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

White to slightly beige crystalline powder

Verwenden

Trioxsalen has been used:
  • to induce small deletion mutations in worms
  • in combination with ultraviolet A (UVA)
  • to induce interstrand crosslinks (ICLs) in DNA
  • for the preparation and photoactivation of trimethyl psoralen

Indications

Trioxsalen (Trisoralen) followed by UVA exposure is used to repigment vitiliginous areas and in photochemotherapy.

Definition

ChEBI: 7H-Furo[3,2-g]chromen-7-one in which positions 2, 5, and 9 are substituted by methyl groups. Like other psoralens, trioxsalen causes photosensitization of the skin. It is administered orally in conjunction with UV-A for phot therapy treatment of vitiligo. After photoactivation it creates interstrand cross-links in DNA, inhibiting DNA synthesis and cell division, and can lead to cell injury; recovery from the cell injury may be followed by increased melanisation of the epidermi .

läuterung methode

Purify trioxsalen by recrystallisation from CHCl3. If too impure, it is fractionally crystallised from CHCl3/pet ether (b 30-60o) using Norit and finally crystallised from CHCl3 alone to give colourless prisms, m 234.5-235o. It is a photosensitiser so it should be stored in the dark. [UV: Kaufmann J Org Chem 26 117 1961, Baeme et al. J Chem Soc 2976 1949, Beilstein 19/4 V 472.]

Trioxysalen Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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