1,2-Oxathian-2,2-dioxid

1,4-Butane sultone Struktur
1633-83-6
CAS-Nr.
1633-83-6
Bezeichnung:
1,2-Oxathian-2,2-dioxid
Englisch Name:
1,4-Butane sultone
Synonyma:
butanesultone;-Sultone;1,4-Butane;1,4-BUTANE SULTON;1,4-butylenesulfone;Busulfan Impurity 7;butanesulfone;1,4-Butane suL;JACS-1633-83-6;δ-Valerosultone
CBNumber:
CB1497155
Summenformel:
C4H8O3S
Molgewicht:
136.17
MOL-Datei:
1633-83-6.mol

1,2-Oxathian-2,2-dioxid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
12-15 °C (lit.)
Siedepunkt:
>165 °C/25 mmHg (lit.)
Dichte
1.331 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.464(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
54g/l (decomposition)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to yellow
Wasserlöslichkeit
54 g/L (20 ºC) decomposes
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
110588
InChI
1S/C4H8O3S/c5-8(6)4-2-1-3-7-8/h1-4H2
InChIKey
MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O=S1(=O)CCCCO1
CAS Datenbank
1633-83-6(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
1,2-Oxathiane, 2,2-dioxide (1633-83-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-40-68-20/21/22
S-Sätze: 22-36/37-45-36
RIDADR  2810
WGK Germany  3
RTECS-Nr. RP4300000
TSCA  TSCA listed
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  29349990
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Oral
Carc. 2
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 3
Giftige Stoffe Daten 1633-83-6(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 500 mg/kg
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)Health Hazard (GHS08)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

1,2-Oxathian-2,2-dioxid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

1,4-Butane sultone is an impurity in sulfobutyl ether β-cyclodextrin (SBE-β-CD), and has been reported to be a weak carcinogen. 1,4-Butane sultone can be used for preparation of Brnsted acidic ionic liquids and the ionic liquid is green, highly water soluble, thermally stable, specific and catalytically stable, and can be used for the preparation of symmetrical 3,3'-diaryloxyoctanone compounds[1-2].

Chemische Eigenschaften

Butanesultone is a viscous, clear, colourless – or yellowish/brown – and odourless liquid. When heated, vapours of butanesultone are known to form explosive mixtures with air and are reported to cause explosion hazards.

Verwenden

1,4-Butane Sultone is an alkylating agent with weak carcinogenic activity.

Application

1,4-Butane sultone is an intermediate widely used for sulfonated surfactants.It is also applied in photo development and electroplating.It is used as the Intermediate for the production of APIs.It used in sulfobutylether-β-cyclodextrin(SEBCD).

Chemische Reaktivität

The reactivity of 1,4-butane sultone:
Under conditions involving an excess of diol, the reaction of 1,4-butanesultone (BS) with 1,4-butanediol (BD) yields only a negligible amount of (4-hydroxybutoxy)butane-1-sulfonic acid (BDSA), and the formation of tetrahydrofuran (THF) (accounting for 30 mol% of the initial BD) is observed. BD was reacted with Na₂CO₃, used as the base, at a molar ratio of 10:1 for 1 hour at room temperature. After distilling off the unreacted BD, BS was added. The resulting BDSS was purified by precipitation, yielding a 45% yield[3].
Reactions between 1,4-butane sultone (BS) and 1,4-butanediol (BD).

Sicherheitsprofil

Suspected carcinogen with experimental tumorigenic data. Poison by subcutaneous, intravenous, and intraperitoneal routes. Moderately toxic by ingestion. Experimental reproductive effects. Human mutation data reported. See also SULFONATES. When heated to decomposition it emits toxic fumes of SOx

Synthese

Performing sulfonation on 3-butylene-1-alcohol or 3-butylene-1-chlorine serving as a raw material and a sulfonating agent under the oxidation-reduction of an initiator;performing acidification after the reaction is finished;performing lactonization by high vacuum dehydration cyclization and azeotropic dehydration cyclization;and finally refining to obtain a 1,4-butane sultone finished product.

1,2-Oxathian-2,2-dioxid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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