Trimethyl-2-propinylsilan

PROPARGYLTRIMETHYLSILANE Struktur
13361-64-3
CAS-Nr.
13361-64-3
Bezeichnung:
Trimethyl-2-propinylsilan
Englisch Name:
PROPARGYLTRIMETHYLSILANE
Synonyma:
triMethyl(prop-2-yn-1-yl)silane;PROPARGYLTRIMETHYLSILANE;3-(TRIMETHYLSILYL)PROPYNE;TRIMETHYL(PROPARGYL)SILANE;2-PROPYNYL-TRIMETHYLSILANE;3-TRIMETHYLSILYL-1-PROPYNE;trimethyl-2-propynyl-silan;Trimethyl(2-propynyl)silane;Propargyltrimethylsilanestab;1-(Trimethylsilyl)-2-propyne
CBNumber:
CB2270775
Summenformel:
C6H12Si
Molgewicht:
112.25
MOL-Datei:
13361-64-3.mol

Trimethyl-2-propinylsilan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
148-151 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
Siedepunkt:
91-93 °C (lit.)
Dichte
0.753 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.413(lit.)
Flammpunkt:
13 °F
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
sol ether, THF, CH2Cl2.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear yellow
BRN 
2036316
InChI
InChI=1S/C6H12Si/c1-5-6-7(2,3)4/h1H,6H2,2-4H3
InChIKey
ULYLMHUHFUQKOE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[Si](C)(C)(C)CC#C
CAS Datenbank
13361-64-3
EPA chemische Informationen
Silane, trimethyl-2-propynyl- (13361-64-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xi
R-Sätze: 11-36/37/38
S-Sätze: 16-26-36
RIDADR  UN 1993 3/PG 2
WGK Germany  3
TSCA  TSCA listed
HazardClass  3.1
PackingGroup  II
HS Code  29310099
Speicherklasse 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Flam. Liq. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Trimethyl-2-propinylsilan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Clear yellow liquid

Physikalische Eigenschaften

bp 91–93 °C/760 mmHg; 40 °C/140 mmHg; d 0.753 g mL1; nD 20 1.4140.

Verwenden

3-Trimethylsilyl-1-propyne is used as propargylation agent; allenylation agent; can give addition reactions on the triple bond. It takes part in the following reactions: Propargylation Reactions, Alkylation Reactions, Reactions with Epoxides,Reactions with Aldehydes and Ketones, Reactions with Chloroformates, Reactions with Polyoxymethylene and Amines, Allenylation Reactions, Substitution Reactions, Reactions with Acetals and Hemiacetals, Reactions with Aldehydes and Ketones, Reactions with in situ Generated Iminium and α-Acyl Iminium Ions, Reactions with Acid Chlorides, Reactions with Conjugated Heteroatomic Systems, Reactions of the Triple Bond etc.

synthetische

The main method of preparation is shown in eq 1. The title reagent can be obtained by other methods, but in poor yields.

13361-64-3 synthesis

Allgemeine Beschreibung

Trimethyl(propargyl)silane (2-Propynyl-trimethylsilane) is a clear colorless liquid and contains 500ppm of butylated hydroxytoluene (BHT) as stabilizer. It undergoes GaCl3-catalyzed dehydrogenation reaction with aldimines to afford 4-methylquinoline.

läuterung methode

Fractionally distil it and add 2,6-di-tert-butyl-p-cresol (~0.5%) to stabilise it. [Petrov et al. Doklady Acad Nauk USSR 93 293 1953, cf Chem Abstr 48 13616 1954, Beilstein 4 IV 3938.]

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